N-allyl-5-hexen-1-amine | 174148-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-5-hexen-1-amine
• 英文别名: N-allylhex-5-en-1-amine；N-prop-2-enylhex-5-en-1-amine
• CAS: 174148-37-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: HFOCFIYZTIAKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-5-hexen-1-amine 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2SmCH(TMS)2 作用下， 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-methyl-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Coupled Organolanthanide-Catalyzed C−N/C−C Bond Formation Processes. Efficient Regiospecific Assembly of Pyrrolizidine and Indolizidine Skeletons in a Single Catalytic Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952433l
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(hex-5-enyl)-2'-nitrobenzenesulfonamide 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-allyl-5-hexen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  连续氨基锂化 - 带有末端乙烯基硫化物的线性氨基烯烃的碳锂化得到氢化吲哚

  摘要：

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588522

文献信息

• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Synthesis of medium-sized aryl-fused nitrogenous heterocycles <i>via</i> sequential aryne aza-Claisen rearrangement/ring-closing metathesis
  作者：N. S. V. M. Rao Mangina、Ravinder Guduru、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c7ob03166a

  日期：——

  The reaction of arynes and secondary allylamines furnished ortho-allyl-substituted N-arylanilines via an aza-Claisen rearrangement. In this transformation, the sequential formation of C–C and C–N bonds occurred by involving two aryne molecules under metal-free reaction conditions to provide moderate to good yields of the products. The obtained ortho-allyl-substituted N-arylaniline derivatives were

  芳烃和仲烯丙胺的反应通过氮杂-克莱森重排提供邻-烯丙基取代的N-芳基苯胺。在这种转化过程中，通过在无金属反应条件下使两个芳烃分子参与进来，从而形成了C–C和C–N键的顺序形成，从而提供了中等至良好的收率。获得的邻烯丙基取代的N-芳基苯胺衍生物通过闭环复分解（RCM）进一步转化为芳基稠合的中等大小（7-9）含氮杂环分子，例如氮杂，氮杂和苯丙氨酸。
• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =
• Low catalyst loading in metathesis reactions
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2711351A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下使用交换反应催化剂接触交换反应起始材料，其中所使用的交换反应催化剂的用量为基于交换反应起始材料的反应性双键的一半的0.0001摩尔％至1摩尔％，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中移除。
• METHOD FOR IN-SITU FORMATION OF METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Schrodi Yann

  公开号：US20130204026A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Synthetic methods for the in-situ formation of olefin metathesis catalysts are disclosed, as well as the use of such catalysts in metathesis reactions of olefins and olefin compounds. In one aspect, a method is provided for synthesizing an organometallic compound of the formula comprising contacting a precursor compound of the formula (X 1 X 2 ML j L 1 k L 3 m ) i with an acetylenic compound comprising a chelating moiety, optionally, in the presence of a neutral electron donor, wherein M is a Group 8 transition metal, L, L 1 , L 2 , and L 3 are neutral electron donors, X 1 and X 2 are anionic ligands, j is 1, 2, or 3; k is zero, 1, or 2; m is zero or 1; n is 1 or 2; and i is an integer; with the proviso that k is zero when the precursor compound is contacted with the acetylenic compound in the presence of the neutral electron donor, and R 1 and R 2 are independently selected from hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, heteroatom-containing hydrocarbyl, substituted heteroatom-containing hydrocarbyl, and functional groups, wherein R 1 and R 2 are linked and together form one or more cyclic groups, R 2 and L 2 are linked and together form one or more cyclic groups, and any other two or more of X 1 , X 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , and R 2 can be taken together to form one or more cyclic groups. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  本文披露了用于原位合成烯烃转化催化剂的合成方法，以及在烯烃和烯烃化合物的转化反应中使用这种催化剂的方法。在一方面，提供了一种合成具有以下公式的有机金属化合物的方法： （X1X2MLjL1kL3m）i 其中，M是第8族过渡金属，L、L1、L2和L3是中性电子给体，X1和X2是阴离子配体，j为1、2或3，k为0、1或2，m为0或1，n为1或2，i为整数；但前提是当前体化合物在中性电子给体的存在下与含有螯合基团的乙炔化合物接触时，k为零。R1和R2是烃基、取代烃基、含杂原子的烃基、取代含杂原子的烃基和官能团，其中R1和R2连接在一起形成一个或多个环。R2和L2连接在一起形成一个或多个环，X1、X2、L1、L2、L3、R1和R2中的任意其他两个或更多个可以结合在一起形成一个或多个环。本发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用价值。