2-Benzyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 222713-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenylsulfanyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 222713-05-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: UBHVEIOLTSTQOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的芳族内酰胺与羰基化合物的串联脱硫和还原偶联反应

  摘要：

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02030-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-Benzyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的芳族内酰胺与羰基化合物的串联脱硫和还原偶联反应

  摘要：

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02030-5

文献信息

• A New Entry for the Preparation of Substituted Aromatic Carbonyl Compounds Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Hidemi Yoda、Naoki Kohata、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1081/scc-120017130

  日期：2003.1.5

  Abstract A new route to substituted aromatic lactones and lactams via SmI2-promoted desulfurization is described. Direct replacement of the phenylthio substituent by hydroxyalkylated groups featuring the novel accessible process for the construction of continuous quaternary carbon centers could be accomplished when the same type of reactions was undertaken with carbonyl compounds in the presence of

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。
• A facile scheme for phthalimide ⇌ phthalimidine conversion
  作者：Frederick A. Luzzio、DeAnna Piatt Zacherl、William D. Figg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00152-5

  日期：1999.3

  Desulfurization of phenylthiolactams using an ultrasound-promoted Raney nickel protocol yields the corresponding N-substituted phthalimidines. Benzylic oxidation of the N-substituted phthalimidines by treatment with 2, 2′-bipyridinium acid (BPCC/MCPBA) affords the original phthalimides. Thereduction-desulfurization is applied to the preparation of a deoxythalidomide derivative which is a TNF-α inhibitor

  使用超声促进的阮内镍方案对苯硫内酰胺进行脱硫，得到相应的N-取代的邻苯二甲酰亚胺。所述的苄基氧化Ñ取代phthalimidines通过用2，2'-联吡啶酸（BPCC / MCPBA），得到原始邻苯二甲酰亚胺。还原脱硫用于制备作为TNF-α抑制剂的脱氧沙利度胺衍生物。
• Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Koki Makino、Ayumi Iijima、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.16.227

  日期：——

  New synthetic methods for spirolactams bearing an α-methylene-γ-butyrolactone or its analogous methylene-lactam have been developed. The allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams with 2-(acetoxy)methyl acrylamides was accomplished by using 2.5 equivalents of NaH to give the corresponding adducts in excellent yields. The remaining phenylthio group was substituted with a hydroxy group by treatment with CuBr, and the resulting γ-hydroxyamides were cyclized under acidic conditions to afford the corresponding methylene-lactam-fused spirolactams in high yields. On the other hand, methylene-lactone-fused spirolactams could be delivered from the allyl adducts in high yields through a sequential N-Boc protection/desulfinative lactonization.

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。
• Lewis acid-promoted tandem desulfurization and hydroxylation of γ-phenylthio-substituted lactams: novel synthetic strategy of isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine
  作者：Hidemi Yoda、Kei-ichi Inoue、Yasuaki Ujihara、Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.204

  日期：2003.12

  and hydroxylation reactions to generate γ-hydroxylated lactams without the ring-opened products in extremely high yields, respectively. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。
• SmI2-promoted tandem desulfurization and reductive coupling reactions of aromatic lactams with carbonyl compounds
  作者：Hidemi Yoda、Yasuaki Ujihara、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02030-5

  日期：2001.12

  aromatic lactams with carbonyl compounds in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo novel tandem desulfurization and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated lactams in high yield. Stereochemistry of the coupling products was researched and the results that decreasing the steric bulkiness of the N-substituents as well as raising the reaction temperature leads to

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。