2-chlorophenyl methanesulfonate | 17186-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl methanesulfonate
• 英文别名: (2-Chlorophenyl) methanesulfonate
• CAS: 17186-79-7
• 化学式: C₇H₇ClO₃S
• mdl: MFCD01231366
• 分子量: 206.65
• InChiKey: FGJIIDKAOVAZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl methanesulfonate 在 三氧化硫 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Chloro-4-methanesulfonyloxy-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  关于苯基硫酸氢盐在酚的磺化中的作用。苯酚，茴香醚，甲基苯基硫酸酯，2- halogenophenols，用2,6-二甲基苯胺的一系列苯基甲磺酸盐一起和它的磺化Ñ甲基磺酰基衍生物†往最‡

  摘要：

  在25℃下用浓硫酸水溶液磺化甲基苯基硫酸酯（4），得到4-磺酸。然后该初始产物分解得到苯酚-4-磺酸，随后将其磺化为苯酚-2,4-二磺酸。从在93.2％H 2 SO 4中将甲磺酸苯基酯（3）和（4）磺化所获得的一级系数，对于磺酸浓度为H 2 S 2 O 7的酸浓度，其σp +值OSO 2 Me和OSO 2已确定OMe取代基分别为0.40和0.46。2-氯苯基（10）和2-甲基苯基甲磺酸盐（14）在2.0 °C下在硝基甲烷中用2.0当量的SO 3磺化产生4-磺酸作为排他的产物，而2-甲氧基苯基甲烷磺酸盐（13），在相同条件下，仅形成5-磺酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19881071204
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-氯苯甲醚 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-chlorophenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用五磺酸磷在甲磺酸中的混合物通过芳基甲基醚的一锅去甲基化-甲磺酸基化合成甲磺酸烷基酯

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于通过芳基甲基醚的一锅脱甲基-甲基化来合成芳基甲磺酸酯。用五氧化二磷在甲磺酸中的混合物作为有效试剂处理各种芳基甲基醚有效地进行，以良好的收率得到相应的芳基甲磺酸酯。该方法对于从芳基甲基醚合成甲磺酸甲磺酸酯而言，简便，快速且产率高。 Eaton试剂-脱甲基-甲磺酸化-一锅反应-甲磺酸芳基酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216790

文献信息

• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• One-pot Microwave-assisted Tandem Deprotection of Arylmethanesulfonates / S_NAr Reaction for K₂CO₃-mediated C(Aryl)–O Bond Formation
  作者：Hui Xu、Hong-Feng Li

  DOI：10.1515/znb-2007-0912

  日期：2007.9.1

  One-pot microwave-assisted tandem deprotection of arylmethanesulfonates / nucleophilic aromatic substitution reaction (S_NAr) with activated aryl halides to synthesize asymmetrical diaryl ethers is described.

  一锅微波辅助串联脱保护芳基甲磺酸酯/亲核芳香取代反应（SNAr）与活化芳基卤化物合成非对称二芳基醚的描述。
• Microwave‐Assisted Construction of Diaryl Ethers Directly from Arylmethanesulfonates as Convenient Latent Phenols with Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.1080/00397910701412901

  日期：2007.7

  Abstract The microwave‐assisted synthesis of diaryl ethers directly from aryl halides and arylmethanesulfonates, which as latent phenols obviate a deprotection step prior to the SNAr reaction, in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction time was very short (6–9 min), and good to excellent yields (53–90%) with the wide substrate scope were achieved without any catalyst.

  摘要描述了在 Cs2CO3 存在下，直接从芳基卤化物和芳基甲磺酸酯微波辅助合成二芳基醚，它们作为潜在的酚类，避免了 SNAr 反应之前的脱保护步骤。反应时间非常短（6-9 分钟），并且在没有任何催化剂的情况下实现了良好的产率（53-90%）和广泛的底物范围。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH MICROBIOCIDAL PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AYANT DES PROPRIÉTÉS MICROBIOCIDES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018193387A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure relates to a compound of Formula I, wherein the substituents T, A, W, R2, n, Z, G, Z1 and J are as defined in the description.

  本公开涉及一种具有式I的化合物，其中取代基T、A、W、R2、n、Z、G、Z1和J的定义如描述中所述。
• A Simple Preparation of Aryl Methanesulfonates by Thermal Decomposition of Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides in Methanesulfonic Acid
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1999-3696

  日期：1999.1

  Aryl methanesulfonates 3 (18 examples) were easily prepared by thermal decomposition of dry arenediazonium o-benzene-disulfonimides 1 in methanesulfonic acid (2). The reactions were carried out at temperatures between 60 and 120 °C for times between 0.5 and 8 h. The aryl methanesulfonates were obtained in reproducible yield of 70-90%, with few exceptions. In all cases the o-benzenedisulfonimide (4) could be recovered in good yields which can then be reused to prepare the salts 1. When thermal decomposition of salts 1 was carried out in trifluoromethanesulfonic acid (5) at 90-120 °C for 1-2 h, aryl trifluoromethanesulfonates 6 were obtained in 73-78% yield (3 examples).

  芳基甲磺酸酯3（共18个实例）通过在甲磺酸（2）中热分解干燥的芳烃重氮 o-苯并二磺酰亚胺（1）而容易制备。反应温度在60至120°C之间，时间在0.5至8小时之间。芳基甲磺酸酯的可重复产率为70-90%，偶有例外。在所有情况下，o-苯并二磺酰亚胺（4）均可在良好收率下回收，随后可再用于制备盐1。当在90-120°C下于三氟甲磺酸（5）中对盐1进行热分解1-2小时后，得到芳基三氟甲磺酸酯6，收率为73-78%（共3个实例）。