2-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzofuran | 1257326-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzofuran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzo[b]furan；2-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-1-benzofuran
• CAS: 1257326-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WDRRVTLBKJJUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans from 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Hayato Ozawa、Haruka Katsumata、Tomoyo Akiyama、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.019

  日期：2018.8

  2,3-Disubstituted benzofurans possessing 2-hydroxyphenyl moiety at the C-3 position were synthesized from readily available 2-chlorophenols and terminal alkynes by hydroxy-directed ortho-Sonogashira coupling and subsequent oxypalladation/reductive elimination, using Pd-dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates not only the Sonogashira coupling but also the introduction of 2-hydroxyphenyl

  在现有的2-氯苯酚和末端炔烃中，通过羟基定向的邻-Sonogashira偶联反应，随后使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氧化钯/还原消除反应，合成了在C-3位具有2-羟基苯基部分的2,3-二取代苯并呋喃。该催化剂不仅加速了Sonogashira偶联，而且还加速了在苯并呋喃的C-3位上2-羟基苯基的引入。
• Benzofuran derivatives for the treatment of CNS and other disorders
  申请人：WARNER BABCOCK INSTITUTE FOR GREEN CHEMISTRY

  公开号：US10590100B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present application discloses 2-phenyl benzofuran derivative compounds and compositions, and methods for treating ocular diseases, neurological disorders and protein aggregation-related disorders in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了 2-苯基苯并呋喃衍生物化合物和组合物，以及使用本文公开的化合物和组合物治疗患者眼部疾病、神经系统疾病和蛋白质聚集相关疾病的方法。
• Stilbene and Fused Stilbene Derivatives as Solar Cell Dyes
  申请人：AMBIENT PHOTONICS, INC.

  公开号：US20210082632A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present application discloses stilbene derivative compounds and phenyl-benzofuran compositions, useful in the manufacture of dye-sensitized solar cells and other similar technology.
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。