2-(o-carboxybenzoyl)dibenzothiophene | 31123-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-carboxybenzoyl)dibenzothiophene
• 英文别名: KS117；2-(dibenzothiophene-2-carbonyl)-benzoic acid；2-(Dibenzothiophen-2-carbonyl)-benzoesaeure；2-(dibenzothiophene-2-carbonyl)benzoic Acid
• CAS: 31123-60-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃S
• 分子量: 332.379
• InChiKey: VQILOYSAQXLEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  606.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-carboxybenzoyl)dibenzothiophene 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以70%的产率得到Anthra<2,3-b>benzothiophen-7,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Bitrialkylsilylethynyl thienoacenes: synthesis, molecular conformation and crystal packing, and their field-effect properties

  摘要：

  为了研究分子构象对单晶堆积模式的影响，合成并表征了四种双三烷基甲硅烷基乙炔基噻吩并苯：TIPS-ABT、TMS-ABT、TIPS-CABT和TMS-CABT。由于异丙基的旋转产生不同的构象，成功生长了两种类型的噻吩并苯TIPS-ABT单晶，相关的量子化学计算预测理论上它们具有显着不同的空穴迁移率（μh）。例如，TIPS-ABT-1的μh为1.74 cm2 V−1 s−1，这个值比TIPS-ABT-2（0.09 cm2 V−1 s−1）大近200倍，当重组时能量在 B3LYP/6-31+G(d) 水平获得。结果证明了分子构象对晶体堆积模式的重要影响，并从理论上表明了有机半导体构象控制对电荷迁移率的重要性。采用真空沉积法制备了基于四种噻吩并苯的薄膜FET器件。基于 TIPS-CABT 的器件可提供高达 0.012 cm2 V−1 s−1 的空穴迁移率，电流开关比为 106。

  DOI：

  10.1039/c3tc31421a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 二苯并噻吩 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-(o-carboxybenzoyl)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHRA[2,3-B]BENZO[D]THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ANTHRA[2,3-B]BENZO[D]THIOPHÈNE ET LEUR EMPLOI EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及新型蒽[2,3-b]苯并[d]噻吩衍生物，其制备方法，其在有机电子（OE）器件中作为半导体的使用，以及包含这些衍生物的OE器件。

  公开号：

  WO2010069457A1

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• [EN] NOVEL SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE HAVING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ SPIRO ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012141229A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention provides a novel stable organic compound and also provides an organic light-emitting device having a high luminous efficiency and a low driving voltage. The present invention relates to a spiro compound represented by the following Formula [1]: wherein, R1 to R5 are each independently selected from hydrogen atoms and alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and may be the same or different; and X is any of a sulfur atom, an oxygen atom, and a carbon atom, and when X is a carbon atom, the carbon atom may have one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and when the carbon atom has two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, the two alkyl groups may be the same or different.

  本发明提供了一种新型稳定的有机化合物，同时提供了一种具有高发光效率和低驱动电压的有机发光器件。本发明涉及以下式[1]所表示的螺烷化合物：其中，R1到R5分别独立地选自氢原子和具有1至4个碳原子的烷基基团，可以相同也可以不同；X是硫原子、氧原子和碳原子中的任意一种，当X是碳原子时，碳原子可以具有1至4个碳原子的烷基基团中的一个或两个，当碳原子具有两个具有1至4个碳原子的烷基基团时，这两个烷基基团可以相同也可以不同。
• The base-catalysed skeletal rearrangement of a thianaphthofluorene derivative
  作者：WH Cherry、W Davies、BC Ennis、QN Porter

  DOI：10.1071/ch9670313

  日期：——

  The Diels-Alder adduct of 3-vinylbenzo[b]thiophen and 1,4- naphthaquinone has been shown to undergo a novel base-catalysed rearrangement, in which its partly hydrogenated 12-thianaphtho[2,3- a]fluorene structure is replaced by a 5-thianaphtho[2,3-b]fluorene structure.

  3-乙烯基苯并[b]噻吩和 1,4-萘醌的 Diels-Alder 加合物 3-乙烯基苯并[b]噻吩和 1,4-石脑油醌的 Diels-Alder 加合物发生了一种 碱催化的新型重排，其中部分氢化的 12-噻吩并[2,3-a]芴结构被 5-噻吩并[2,3-b]芴结构取代。 结构。
• 一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107188873A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明提供一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压高等发光性能差的技术问题。实验结果表明，采用本发明所述含螺环结构的磷光主体材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达20.8cd/A，驱动电压3.3V，是一种优异的OLED材料。