dibenzothiophene-2-sulfonic acid | 919866-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzothiophene-2-sulfonic acid
• 英文别名: Dibenzothiophen-2-sulfonsaeure
• CAS: 919866-18-5
• 化学式: C₁₂H₈O₃S₂
• 分子量: 264.326
• InChiKey: DTNZVGBCCLYZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzothiophene-2-sulfonic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 二苯并噻吩-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 sodium hydrogensulfite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以79%的产率得到dibenzothiophene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Cornforth 和 Corey-Suggs 试剂作为在无溶剂和微波条件下使用 NaHSO3 磺化芳族和杂芳族化合物的有效催化剂

  摘要：

  摘要 Cornforth 和 Corey-Suggs 试剂重铬酸吡啶 (PDC) 和氯铬酸吡啶 (PCC) 作为有效催化剂，在室温下在乙腈水溶液中使用 NaHSO3 磺化芳族和杂芳族化合物 1-4 小时，而微波辅助反应需要在无溶剂条件下放置 1-4 分钟。这些观察表明微波辅助反应中的显着速率加速。这被解释为当微波通过反应介质时由原位产生的高温和高压引起的分子的大量活化。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1782909

文献信息

• The sulfonation of aromatic and heteroaromatic polycyclic compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Myong Sang Kim、Dmytro Fedoseyenko、Khalid Widyan、Mike Siskin、Manuel Francisco

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.023

  日期：2009.2

  Relative reactivities of a series of polycyclic carbo- and heteroaromatic compounds to sulfonation by sulfur trioxide in nitrobenzene are measured and discussed. The results show the following reactivity in decreasing order: indole, carbazole, pyrene, perylene, naphthalene, phenanthrene, benzene, benzothiophene, and dibenzothiophene.

  测量和讨论了一系列多环碳和杂芳族化合物在硝基苯中被三氧化硫磺化的相对反应性。结果显示出下列反应性以降序排列：吲哚，咔唑，pyr，per，萘，菲，苯，苯并噻吩和二苯并噻吩。
• Courtot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 2260
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Pomonis,M. C., Diss. <Univ. Nancy 1926> S. 43
  作者：Pomonis,M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm020517g

  日期：2003.6.1

  Novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists were synthesized as a potential new class of antiallergic agents having a bicyclo[2.2.1]heptane ring system with sulfonamide groups. Some of them exhibit extremely potent antagonism of the PGD(2) receptor in radioligand binding and cAMP formation assays with IC(50) values below 50 nM and much less antagonism of TXA(2) and PGI(2) receptors. These

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。
• Cornforth and Corey-Suggs reagents as efficient catalysts for sulfonation of aromatic and heteroaromatic compounds using NaHSO₃under solvent free and microwave conditions
  作者：Touheeth Fatima、Govardhan Duguta、Venkanna Purugula、Hemanth Sriram Yelike、Chinna Rajanna Kamatala

  DOI：10.1080/10426507.2020.1782909

  日期：2020.12.1

  Pyridinium Dichromate (PDC) and Pyridinium Chlorochromate (PCC) were explored as efficient catalysts for sulfonation of aromatic and heteroaromatic compounds using NaHSO3 in aqueous acetonitrile medium at room temperature within 1–4 h, while microwave assisted reactions took place within 1–4 min under solvent-free conditions. These observations indicate significant rate accelerations in microwave assisted

  摘要 Cornforth 和 Corey-Suggs 试剂重铬酸吡啶 (PDC) 和氯铬酸吡啶 (PCC) 作为有效催化剂，在室温下在乙腈水溶液中使用 NaHSO3 磺化芳族和杂芳族化合物 1-4 小时，而微波辅助反应需要在无溶剂条件下放置 1-4 分钟。这些观察表明微波辅助反应中的显着速率加速。这被解释为当微波通过反应介质时由原位产生的高温和高压引起的分子的大量活化。图形概要