N-p-Bromphenyl-cyanthioformamid | 4953-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Bromphenyl-cyanthioformamid
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-cyanomethanethioamide
• CAS: 4953-80-4
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: DWNSKTAXNBPTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  308.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Bromphenyl-cyanthioformamid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxyphenylamino)-2-iminothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  氰硫甲酰胺和 3-(4-溴苯基)-5-亚氨基-4-恶唑烷硫酮对邻位取代亲核试剂的反应

  摘要：

  取代的苯并唑 4 和 5a、b 分别通过氰硫代甲酰胺 1d 和 1b 或 1c 与邻取代的芳香胺 2b 和 2c 反应获得。通过恶唑烷硫酮 (9) 与 2-氨基芳香族和杂芳香族羧酸的反应合成了稠合嘧啶酮 10、12 和 14。合成化合物的结构是基于元素分析和光谱数据研究确定的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:611–616, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10042

  DOI：

  10.1002/hc.10042
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-bromoaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到N-p-Bromphenyl-cyanthioformamid
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• Synthesis, characterization, and derivatization of some novel types of fluorinated mono- and bis-imidazolidineiminothiones with antitumor, antiviral, antibacterial, and antifungal activities
  作者：Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Ziad Moussa、Ahmed M.Sh. El-Sharief

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.015

  日期：2011.9

  Aspergillus niger, and Aspergillus flavus). Whereas compound 6a exhibited the highest antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacteria, 13b displayed the strongest antifungal activity against all fungal strains, reaching as high as 30 mm. Finally, 15a,b,d were subjected to in vitro testing of antiviral activity against hepatitis A virus (HAV), human herpes simplex virus 1 (HSV1), and Coxsackie

  一系列38种新型咪唑烷亚氨基硫酮（6a – g，10a – h，13a，b，15a – d和16a），5-硫代氧杂咪唑烷-2,4-二酮（7a – d，11a – e，14a，b，和16B），和双- imidazolidineiminothiones（17 - 20），在各种氟化芳族取代基ñ - （1）和ñ-（3）的制备产率为75-85％。由氟化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺和取代的芳族异氰酸酯，以及氟化的芳族异氰酸酯与氟化的和非氟化的芳族N-芳基氰基硫代甲酰苯胺反应，合成咪唑烷亚氨基硫酮。所选产物的随后水解产生了相应的5-硫代氧杂咪唑烷-2，4-二酮。初步筛选了几种针对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）的化合物，结果表明6f和16a的活性最高（分别为90％和80％抑制）。进一步评估针对其他肿瘤细胞系的细胞毒性，得出IC 50值为0.67至3.83μg/ mL，其中化合物15a和16a对所有细胞
• New imidazolidineiminothione derivatives: Synthesis, spectral characterization and evaluation of antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities
  作者：Ziad Moussa、Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Samir Y. Abbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.051

  日期：2016.10

  data. Evaluation of antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities for the synthesized compounds were carried out to probe their activities. Most of the synthesized compounds displayed antitumor activity. The presence of 3,5-dichlorophenyl moiety at N-(1) and trichlorophenyl moiety on N-(3) (2f) resulted the highest cytotoxic activity. The presence of 9H-fluorenyl moiety on N-(3) resulted

  通过使N-芳基氰基硫代甲酰胺与芳基异氰酸酯衍生物反应，合成了一系列在N-（1）和N-（3）具有各种卤代和烷基化芳族取代基的新的咪唑烷亚氨基亚硫基衍生物。基于光谱IR，1 H NMR，13 C NMR，1 H，1 H-COSY，HSQC，19建立了咪唑烷亚氨基硫酮衍生物的结构。F NMR，MS和元素分析数据。评估合成化合物的抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性，以探测其活性。大多数合成的化合物显示出抗肿瘤活性。N-（1）上3,5-二氯苯基部分和N-（3）（2f）上三氯苯基部分的存在导致最高的细胞毒活性。N-（3）上9 H-芴基部分的存在导致最低的细胞毒活性。抗病毒筛选显示2d和2f对一种或两种病毒株具有显着活性。化合物2d（N-（1）处的3,5-二氯苯基部分和N-（3）处的4-氯苯基部分）对HAV表现出100％的抗病毒作用。化合物2f对HSV1表现出96.7％的抗病毒作用，对HAV表现出80.3
• Synthesis of some novel imidazolidine derivatives and their metal complexes with biological and antitumor activity
  作者：Shaya Y. Al-Raqa、Ahmed M. Sh. ElSharief、Saied M. E. Khalil、Abdulkhaliq M. Al-Amri

  DOI：10.1002/hc.20244

  日期：——

  5-e] triazine and pyrrolo[2,3-d]imidazole were prepared when the iminothiones were reacted with thiocarbohydrazide and with ethylphenyl acetate, separately. Some of the synthesized compounds exhibited better biological and antitumor activities. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:634–647, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20244

  卤代咪唑（吡嗪，[1,4]重氮辛和喹喔啉）、9,10-蒽醌-[6,7-e]、菲咯啉[5,6-e]咪唑并[4,5-b]吡嗪}和通过咪唑烷亚胺硫酮与相应的二氨基化合物相互作用得到萘并[1,8-ef]咪唑并[4,5-b][1,4]二氮杂。当亚氨基硫酮与硫代碳酰肼和乙酸乙酯分别反应时，制备了咪唑并[4,5-e]三嗪和吡咯并[2,3-d]咪唑。一些合成的化合物表现出更好的生物和抗肿瘤活性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:634–647, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20244
• Synthesis, characterization and derivatization of some novel types of mono- and bis-imidazolidineiminothiones and imidazolidineiminodithiones with antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities – part I
  作者：Ahmed M. Sh. El-Sharief、Ziad Moussa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.019

  日期：2009.11

  Halogenated and alkylated N-arylcyanothioformanilides were reacted with the nucleophilic reagents triethylamine, hydrazine and diphenyldiazomethane to produce N-arylcyanothioformanilide ammonium salts, a thiosemicarbazide and a 2-(arylamino)-3,3-diphenylacrylonitrile, respectively. They also underwent several types of electrophilic reactions with aryl-, arylbisisocyanates and arylisothiocyanates to

  使卤代和烷基化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺与亲核试剂三乙胺，肼和二苯基重氮甲烷反应，分别生成N-芳基氰基硫代甲酰苯胺铵盐，硫代氨基脲和2-（芳基氨基）-3,3-二苯基丙烯腈。他们还与芳基-，芳基双异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯进行了几种亲电反应，以生成单-和双-咪唑烷亚氨基硫酮和咪唑烷亚氨基二硫酮。硫化氢，取代邻位处理咪唑烷亚氨基硫酮-苯二胺和硫代碳酰肼得到相应的硫代乙内酰脲，喹喔啉和咪唑三嗪衍生物。对几种合成产物进行了针对抗肿瘤，抗病毒，抗微生物和抗真菌菌株的体外生物学评估。大多数测试的化合物显示出显着的活性。
• Reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with stable phosphoranes: Novel preparation of dithiomethylenephosphoranes
  作者：Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02286-4

  日期：1996.2

  reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with 2 equivalents of stable phosphoranes such as carboethoxymethylene-, acetylmethylene-, 4-chlorobenzoylmethylene-, and cyanomethylenetriphenylphosphoranes in the presence of pyridine in CH2Cl2 at room temperature gave a new type of the corresponding phosphoranes with aryliminocyanomethyldithiomethylene moiety as a major product.

  5-吡啶基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与2当量的稳定phosphor烷在CH 2 Cl中在吡啶存在下的反应，如碳乙氧基亚甲基，乙酰基亚甲基，4-氯苯甲酰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦2在室温下得到一种新型的相应的正膦，其主要成分是芳基氨基氰基甲基二硫亚甲基。