[3-(3-ethyl-ureido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-isoquinolin-8-ylmethyl]-carbamic acid 2-methoxy-ethyl ester | 1401310-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [3-(3-ethyl-ureido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-isoquinolin-8-ylmethyl]-carbamic acid 2-methoxy-ethyl ester
• 英文别名: 2-methoxyethyl N-[[3-(ethylcarbamoylamino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinolin-8-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1401310-97-1
• 化学式: C₂₃H₃₃BN₄O₆
• 分子量: 472.349
• InChiKey: BMCATRBGZHQFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-ethyl-ureido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-isoquinolin-8-ylmethyl]-carbamic acid 2-methoxy-ethyl ester 、 4-溴-3-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到[3-(3-ethyl-ureido)-5-(3-methyl-pyridin-4-yl)-isoquinolin-8-ylmethyl]-carbamic acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-UREIDOISOQUINOLIN-8-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-URÉIDOISOQUINOLÉIN-8-YLE

  摘要：

  该发明涉及式I的3-脲基异喹啉-8-基衍生物，其中R为烷基、卤代烷基或环丙基；R2为H、卤素、吡啶并[4,5-d]嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或可选择取代的吡啶-3-基、吡啶-4-基或苯基；R3为烷基、炔基、氨基烷基、氨基甲酰烷基、甲基氨基甲酰烷基、烷氧基、卤代烷氧基、炔基氧基、(4-羟基丁-2-炔-1-基)氧基、(4-氨基丁-2-炔-1-基)氧基、二甲胺基烷氧基、甲酰胺烷氧基、烷基氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、羟基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、羧基烷基、羧基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、芳基、杂环芳基、苄基、苄氧基、2-氰基乙氧基、2,3-二羟基丙氧基、3,4-二羟基丁氧基、-CH2Ra、-CH2CH2Rb、-(CH2)n-C(O)O-Rd、-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-O-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-(CH2)n-Re或-O-(CH2)n-Re；Ra为氰基、乙酰氨基或N,N-二甲基氨基；Rb为氰基或甲酰基；Rc为H或甲基；Rd为烷基；Re为吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、哌啶-3-基、吗啉-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、5-氧代吡咯烷-2-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、2-氧代咪唑烷-1-基、4-(叔丁氧羰基)哌嗪-1-基、4-(氨甲基)环己基或杂环芳基；R4为H或甲基；以及这些化合物的盐。这些化合物对于预防或治疗细菌感染是有用的。

  公开号：

  WO2012131588A1
• 作为产物：
  描述：

  [5-chloro-3-(3-ethyl-ureido)-isoquinolin-8-ylmethyl]-carbamic acid 2-methoxy-ethyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以49%的产率得到[3-(3-ethyl-ureido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-isoquinolin-8-ylmethyl]-carbamic acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-UREIDOISOQUINOLIN-8-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-URÉIDOISOQUINOLÉIN-8-YLE

  摘要：

  该发明涉及式I的3-脲基异喹啉-8-基衍生物，其中R为烷基、卤代烷基或环丙基；R2为H、卤素、吡啶并[4,5-d]嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或可选择取代的吡啶-3-基、吡啶-4-基或苯基；R3为烷基、炔基、氨基烷基、氨基甲酰烷基、甲基氨基甲酰烷基、烷氧基、卤代烷氧基、炔基氧基、(4-羟基丁-2-炔-1-基)氧基、(4-氨基丁-2-炔-1-基)氧基、二甲胺基烷氧基、甲酰胺烷氧基、烷基氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、羟基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、羧基烷基、羧基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、芳基、杂环芳基、苄基、苄氧基、2-氰基乙氧基、2,3-二羟基丙氧基、3,4-二羟基丁氧基、-CH2Ra、-CH2CH2Rb、-(CH2)n-C(O)O-Rd、-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-O-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-(CH2)n-Re或-O-(CH2)n-Re；Ra为氰基、乙酰氨基或N,N-二甲基氨基；Rb为氰基或甲酰基；Rc为H或甲基；Rd为烷基；Re为吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、哌啶-3-基、吗啉-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、5-氧代吡咯烷-2-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、2-氧代咪唑烷-1-基、4-(叔丁氧羰基)哌嗪-1-基、4-(氨甲基)环己基或杂环芳基；R4为H或甲基；以及这些化合物的盐。这些化合物对于预防或治疗细菌感染是有用的。

  公开号：

  WO2012131588A1