(S)-4-butyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 886466-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-butyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-4-butyl-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 886466-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₄
• 分子量: 385.847
• InChiKey: KNPSRYAVWHCHRM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-butyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 、 乙二醇甲醚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 生成 (S)-2-(4-chlorobenzoylamino)-2-butylmalonic acid benzyl ester (2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 、 乙二醇甲醚 在 copper diacetate 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-butyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 、 (S)-2-(4-chlorobenzoylamino)-2-butylmalonic acid benzyl ester (2-methoxyethyl) ester 、 (R)-2-(4-chlorobenzoylamino)-2-butylmalonic acid benzyl ester (2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的有机底物水解和醇解及其在动力学拆分中的应用

  摘要：

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

文献信息

• Kinetic Resolution Displaying Zeroth Order Dependence on Substrate Consumption:  Copper-Catalyzed Asymmetric Alcoholysis of Azlactones
  作者：Makoto Tokunaga、Junya Kiyosu、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja058112j

  日期：2006.4.5

  Kinetic resolution of 4-alkyl-2-aryl-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid esters (azlactones 1) were achieved by copper-DTBM-SEGPHOS catalyzed alcoholysis reaction with good selectivity (12 examples). Variation of ee of unreacted substrates 1 and products 2 with conversion was found to follow the theoretical line of zeroth-order kinetic resolution, for which the selectivity profiles and graphical

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。
• Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates and their application to kinetic resolution
  作者：Makoto Tokunaga、Hiroshi Aoyama、Junya Kiyosu、Yuki Shirogane、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

  日期：2007.1

  Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates such as alkenyl esters, alkenyl ethers, and azlactones (oxazol-5(4H)-ones) are described. These reactions were applied for kinetic resolution of chiral compounds and high selectivities were achieved with vinyl ethers of 2-substituted cyclohexanols, 1,1′-bi-2-naphthols, 1,1′-bi-2-phenols, and 4,4-disubstituted azlactones. Oxidative

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。