(1R,4S,αR)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene | 1415265-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,αR)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-[(1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 1415265-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LXJOGDJCPFDZJK-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  371.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (3aS,4S,6R,6aS)-4-chloro-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4-nitroso-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,4S,αR)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与亚硝基衍生物之间的手性Diels-Alder反应：加合物的热异构化/消旋化

  摘要：

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.005

文献信息

• Chiral Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and nitroso derivatives: thermal isomerisation/racemisation of the adducts
  作者：Jean-Marc Heuchel、Sébastien Albrecht、Christiane Strehler、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.005

  日期：2012.11

  Cyclopentadiene nitroso adducts 1a and ent-1a were synthesised in good yields and good enantiomeric excess from chiral chloro-nitroso derivatives 4 and 5 in the d-mannose and d-ribose series, respectively. The thermal racemisation of these adducts occurred below room temperature. Some other chiral Diels–Alder nitroso adducts were prepared in the d-mandelic, l-prolinol and d-O-methylprolinol series

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。