dibenzothiophene-2,8-disulfonic acid | 36452-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzothiophene-2,8-disulfonic acid
• CAS: 36452-71-8
• 化学式: C₁₂H₈O₆S₃
• 分子量: 344.39
• InChiKey: AGNRARGWPMJMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzothiophene-2,8-disulfonic acid 在 六氯环三磷腈 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到5-oxodibenzothiophene-2,8-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性二苯并噻吩衍生物的芳族二磺酸的合成

  摘要：

  摘要 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外，鉴定了一种高效，可扩展和改进的二磺酸DBT和DBTO衍生物纯化方法，可通过使用反相高效快速色谱法分离位置异构体和其他修饰。 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591969
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 以65%的产率得到dibenzothiophene-2,8-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性二苯并噻吩衍生物的芳族二磺酸的合成

  摘要：

  摘要 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外，鉴定了一种高效，可扩展和改进的二磺酸DBT和DBTO衍生物纯化方法，可通过使用反相高效快速色谱法分离位置异构体和其他修饰。 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591969

文献信息

• Photoinduced DNA cleavage by atomic oxygen precursors in aqueous solutions
  作者：James Korang、Ismaila Emahi、Whitney R. Grither、Sara M. Baumann、Dana A. Baum、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1039/c3ra41597j

  日期：——

  Reactive oxygen species are known to induce DNA strand cleavage and have been explored as treatments for cancer. The development of aqueous-soluble dibenzothiophene-S-oxide (DBTO) derivatives has made it possible to investigate the mechanism of DNA cleavage by these photoactivatable precursors of atomic oxygen. In addition to the release of atomic oxygen, DBTO can also undergo other processes such as α-cleavage. An objective of this work was to establish whether the extent of strand scission could be attributed to a direct reaction between atomic oxygen and DNA. To accomplish this aim, the extent of strand cleavage upon irradiation of three different DBTO derivatives was measured by the conversion of circular pUC19 plasmid (Form I) to nicked (Form II) as monitored by gel electrophoresis. The interaction of the sulfoxides with DNA was systematically studied by optical melt and fluorescence anisotropy experiments. Thiols are susceptible to rapid oxidation by atomic oxygen, and thus, glutathione was used as a ROS scavenger to determine if DNA cleavage was induced by the release of atomic oxygen. The results from these experiments indicated atomic oxygen was at least partially responsible for the observed strand scission.

  活性氧类物质会引发DNA链断裂，因此被用于癌症治疗。水溶性二苯并噻吩-S-氧化物（DBTO）衍生物的开发使得研究原子氧光活化前体引发DNA断裂的机理成为可能。除了释放原子氧，DBTO还可以发生α-断裂等其他过程。这项工作的目的是确定DNA链断裂的程度是否归因于原子氧与DNA的直接反应。为了实现这一目标，通过凝胶电泳监测圆pUC19质粒（I型）转化为缺口（II型）的情况，测量了三种不同DBTO衍生物照射后DNA链断裂的程度。通过光学熔融和荧光各向异性实验系统研究了硫氧化物与DNA的相互作用。硫醇易受原子氧的快速氧化，因此，将谷胱甘肽用作ROS清除剂，以确定DNA断裂是否是由原子氧的释放引起的。这些实验结果表明，原子氧至少部分导致了所观察到的DNA链断裂。
• [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER THEREWITH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019199939A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  In one aspect, the present disclosure provides a compound of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein.

  在一个方面，本公开提供了一个公式为（I）的化合物，其中变量的定义如此处所述。在另一个方面，本公开还提供了所述化合物的药物组合物和使用方法。
• DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER THEREWITH
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20210077458A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  In one aspect, the present disclosure provides a compound of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein.
• US6022307A
  申请人：——

  公开号：US6022307A

  公开（公告）日：2000-02-08
• Synthesis of Aromatic Disulfonic Acids for Water-Soluble Dibenzo­thiophene Derivatives
  作者：Ryan McCulla、Sara Omlid、Ankita Isor、Kathryn Sulkowski、S. Chintala、John Petroff

  DOI：10.1055/s-0036-1591969

  日期：2018.6

  highly effective for one DBTO disulfonic acid derivative (>99% pure). The direct approach was the most straightforward and highest-yielding route. Additionally, a highly effective, scalable, and improved purification method was identified for disulfonic acid DBT and DBTO derivatives, allowing for the isolation of positional isomers and other modifications by using reverse-phase high-performance flash chromatography

  摘要 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外，鉴定了一种高效，可扩展和改进的二磺酸DBT和DBTO衍生物纯化方法，可通过使用反相高效快速色谱法分离位置异构体和其他修饰。 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外