4-azido-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene | 1072930-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-azido-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 英文别名: 4-Azido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；4-azido-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 1072930-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: VNMAGGVPQPSWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate salt of (R)-2,2-dimethylchroman-4-amine
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 Antagonists

  摘要：

  披露于此的是公式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐，其中X 1 ，L，R x ，R y ，R z ，A，m，n，p，q，s，以及位置a和b如说明书所述定义。还披露了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗状况和失调的方法。

  公开号：

  US20130158067A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-azido-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  循环次级叠氮化物的动力学拆分，使用对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。

  摘要：

  通过动力学拆分报道了对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（E-CuAAC）。以受限的炔烃（高达97：3对映体比率（er））高收率分离手性三唑。容许一定范围的底物（> 30个实施例），并且反应按比例缩放至> 1g。通过重结晶可以提高三唑产物的er值，并且可以将外消旋的叠氮化物外消旋和再循环。再循环叠氮化物允许有效使用不需要的叠氮化物对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01556

文献信息

• 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl acetamides and methods of use
  申请人：Askew C. Benny

  公开号：US20060025400A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他不适或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。
• Efficient and general asymmetric syntheses of (R)-chroman-4-amine salts
  作者：Eric A. Voight、Jerome F. Daanen、Steven M. Hannick、Bhadra H. Shelat、Francis A. Kerdesky、Daniel J. Plata、Michael E. Kort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.006

  日期：2010.11

  Starting from a variety of substituted chroman-4-ones, a highly enantioselective CBS reduction using in situ-generated B-H catalyst gave (S)-chroman-4-ols. Azide inversion and reduction gave crude (R)-chroman-4-amines, which could be purified without chromatography by isolation as the (R)-mandelic or D-tartaric acid salts with good yields and excellent ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,2,3,4-TETRAHYDROPYRAZIN-2-YL ACETAMIDES AND THEIR USE AS BRADYKININ ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION RELATED DISORDERS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1817294A1

  公开（公告）日：2007-08-15
• US7662811B2
  申请人：——

  公开号：US7662811B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROPYRAZIN-2-YL ACETAMIDES AND THEIR USE AS BRADYKININ ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION RELATED DISORDERS<br/>[FR] 1,2,3,4-TETRAHYDROPYRAZIN-2-YLACETAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE BRADYKININE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006019975A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.