(S)-N-cyclohexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 865469-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclohexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 865469-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NOS
• 分子量: 201.333
• InChiKey: DELUBRHLPUTXTN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cyclohexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的Tsuji-Trost烯丙基化反应不对称合成吡咯烷类化学骨架

  摘要：

  从简单的酮类开始，通过五个步骤，简单高效地合成了新型富含sp 3的吡咯烷化学支架。关键步骤包括使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂，以进行不对称的Tsuji-Trost烯丙基化，随后与丙烯酸酯进行交叉复分解，并减少亚砜亚胺/环化所得胺，从而获得高产率的吡咯烷骨架，非对映体。通过除去手性助剂并使酯基官能化，可以将所得支架芯进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702616
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(S)-N-cyclohexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的Tsuji-Trost烯丙基化反应不对称合成吡咯烷类化学骨架

  摘要：

  从简单的酮类开始，通过五个步骤，简单高效地合成了新型富含sp 3的吡咯烷化学支架。关键步骤包括使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂，以进行不对称的Tsuji-Trost烯丙基化，随后与丙烯酸酯进行交叉复分解，并减少亚砜亚胺/环化所得胺，从而获得高产率的吡咯烷骨架，非对映体。通过除去手性助剂并使酯基官能化，可以将所得支架芯进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702616

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Stereoselective Installation of Five Contiguous Stereogenic Centers in a Double Aldol–Tishchenko Cascade and Evaluation of the Key Transition State through DFT Calculation
  作者：Pamela Mackey、Aneta Turlik、Kaori Ando、Mark E. Light、K. N. Houk、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02179

  日期：2021.8.20

  The stereoselective formation of 5 contiguous chiral centers in a single pot reaction is demonstrated using an aldol, aldol–Tishchenko reaction of N-tert-butyl sulfinimines. One diastereoisomer (from 32 possibilities) predominates, and a series of cyclic and acyclic 3-amino-1,5-diol derivatives are synthesized in good yields (up to 80%) and excellent diastereoselectivities (up to >98:2 dr). Investigations

  5个连续的手性中心的在单锅反应立体选择性形成是使用醇醛，的羟醛-tishchenko反应证实ñ -叔丁基sulfinimines。一种非对映异构体（来自 32 种可能性）占主导地位，并以良好的产率（高达 80%）和出色的非对映选择性（高达 >98:2 dr）合成了一系列环状和非环状 3-氨基-1,5-二醇衍生物。研究支持两个可逆的羟醛步骤和多个中间体，这些中间体在 Curtin-Hammett 现象中通过显着选择性的、不可逆的 Tishchenko 还原漏斗。使用溶剂化 (THF) 模型的 DFT 计算揭示了在最终不可逆 Tishchenko 步骤中控制立体选择性的因素。
• Stereoselective aza-Darzens reactions of tert-butanesulfinimines: convenient access to chiral aziridines
  作者：Toni Moragas Solá、Ian Churcher、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c1ob05561e

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 2,3-di- and 2,2′,3-tri-substituted aziridines in good yields and excellent diastereoselectivities are achieved through aza-Darzens reactions of a range of tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines with ethyl bromoacetate.

  通过一系列叔丁亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的氮杂-Darzens反应，可实现2,3-二-和2,2'，3-三取代的氮丙啶的立体选择性合成，具有良好的收率和优异的非对映选择性。溴乙酸乙酯。
• SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Velazquez Francisco

  公开号：US20070197448A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。