6-phenyl-6H-dibenzo[b,d]thiopyran | 79249-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 6-phenyl-6H-dibenzo[b,d]thiopyran
• 英文别名: 6-phenyl-6H-benzo[c]thiochromene
• CAS: 79249-48-2
• 化学式: C₁₉H₁₄S
• 分子量: 274.386
• InChiKey: DJEBSMSUWIXGCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  452.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-6H-dibenzo[b,d]thiopyran 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6-bis(methoxycarbonyl)-7-phenyl-6,7-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 917 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 联苯 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-phenyl-6H-dibenzo[b,d]thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Ridley, Damon D.; Smal, Mary A., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Reactivity of triplet diphenylcarbene towards the sulphur atom of 1,2,3-benzothiadiazole
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo、Antonio Tundo

  DOI：10.1039/p19810001544

  日期：——

  Thermal decomposition of diphenyldiazomethane (1) at 87 °C in chlorobenzene in the presence of 1,2,3-benzothiadiazole (2) afforded 9-phenylthioxanthen (3), 6-phenyl-6H-dibenzo[b,d]thiopyran (4), 6-benzhydryl-6-phenyl-6H-dibenzo[b,d]thiopyran (5) and thianthren (6). Reaction products are explained in terms of attack on the sulphur atom of (2) by triplet diphenylcarbene, leading to decomposition of the

  在1,2,3-苯并噻二唑（2）存在下于87°C在氯苯中热分解二苯基重氮甲烷（1），得到9-苯基噻吨黄酮（3），6-苯基-6 H-二苯并[ b，d ]硫代吡喃（ 4），6-苯甲酰基-6-苯基-6 H-二苯并[ b，d] thiopyran（5）和thianthren（6）。用三重态二苯碳烯对（2）的硫原子的攻击来解释反应产物，导致杂环核的分解和氮的损失，并形成双自由基中间体（7），由此生成产物（3）–（6 ）可能会出现。已有证据表明，苯并噻二唑（2）可以作为三重态二苯卡宾的有效自旋阱，从而防止单重态和三重态的可逆相互转化。
• Reaction of Electronically Stabilized Thiones with Benzyne. The Isolation of Thiobenzophenone-Benzyne and Thiopivalophenone-Benzyne Adducts
  作者：Kentaro Okuma、Kyoko Shiki、Shinya Sonoda、Yuji Koga、Kosei Shioji、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.73.155

  日期：2000.1

  The reaction of thiobenzophenones (1) with phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate (4) in the presence of tetrabutylammonium fluoride afforded the corresponding [4+2] cycloadducts, which are the first examples of thiobenzophenone-benzyne adducts. The reaction of thiopivalophenone (6) with benzyne prepared from 4 and tetrabutylammonium fluoride at room temperature gave [2+2]

  在四丁基氟化铵存在下，噻吩二苯酮 (1) 与苯基 [2-(三甲基甲硅烷基) 苯基] 三氟甲磺酸碘鎓 (4) 反应得到相应的 [4+2] 环加合物，这是噻二苯甲酮-苄基加合物的第一个例子。在室温下，硫代新戊苯酮 (6) 与由 4 和四丁基氟化铵制备的苄基反应得到 [2+2] 环加合物 (7)。当反应在回流的二氯甲烷中进行时，得到7和[4+2]环加合物(13)的混合物。
• Reaction of Thiobenzophenones with Benzyne
  作者：Kentaro Okuma、Toshiro Yamamoto、Takafumi Shirokawa、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1080/10426509708545534

  日期：1997.1.1

  Reaction of thiobenzophenones with phenyl[2-(trimethylsilyl)-phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate in the presence of tetrabutylammonium fluoride afforded the corresponding adducts, which are the first examples of benzyne-thiobenzophenone adducts.

  在四丁基氟化铵存在下，噻二苯酮与苯基[2-(三甲基甲硅烷基)-苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐反应得到相应的加合物，这是苄基-噻二苯甲酮加合物的第一个例子。
• The first isolation of benzyne-thiobenzophenone adducts
  作者：Kentaro Okuma、Toshiro Yamamoto、Takafumi Shirokawa、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02074-6

  日期：1996.12

  Reaction of thiobenzophenones with phenyl. [2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate in the presence of tetrabutylammonium fluoride afforded the corresponding adducts, which are the first examples of benzyne-thiobenzophenone adducts. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.