trimethyl((1-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)silane | 950510-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl((1-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[1-(trifluoromethyl)cyclohexyl]oxysilane；trimethyl-[1-(trifluoromethyl)cyclohexyl]oxysilane
• CAS: 950510-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₉F₃OSi
• 分子量: 240.341
• InChiKey: HWMIDTQXEFHPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)silane 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (三氟甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下通过全氟烷基烯烃的氢化方便地合成氟化烷烃和环烷烃

  摘要：

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl((1-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下通过全氟烷基烯烃的氢化方便地合成氟化烷烃和环烷烃

  摘要：

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.006

文献信息

• Tri-<i>tert</i>-butylphosphine is an Efficient Promoter for the Trifluoromethylation Reactions of Aldehydes, Ketones, Imides and Imines
  作者：Norio Shibata、Takeshi Toru、Satoshi Mizuta、Takayuki Sato、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1055/s-2006-926223

  日期：——

  A truly catalytic nucleophilic trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds with Ruppert’s reagent, Me3SiCF3, has been shown to be efficiently promoted by a P(t-Bu)3-DMF system. Imines were also converted to the desired α-trifluoromethyl amines under similar reaction conditions.

  卡宾结合物与卢普尔特试剂（Me3SiCF3）的真正催化亲核三氟甲基化反应已被证明可通过P(t-Bu)3-DMF系统高效促进。在类似的反应条件下，亚胺也被转化为所需的α-三氟甲基胺。
• Ammonium bromides/KF catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds with (trifluoromethyl)trimethylsilane and its application in the enantioselective trifluoromethylation reaction
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Motoki Hibino、Shinichi Nagano、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.024

  日期：2007.8

  has been performed by treatment of Me3SiCF3 under initiation by TBAF, TBAT, TMAF as well as CsF. However, these commercially available fluorides are rather expensive and moisture sensitive. Potassium fluoride (KF) is an inexpensive and commonly used fluoride source and can be also used as an initiator for the trifluoromethylation, but the method suffers from the significant limitation that only DMF

  醛和酮的三氟甲基化是将CF 3部分引入有机分子的潜在强大方法。通常，通过处理Me 3 SiCF 3进行了三氟甲基化反应。由TBAF，TBAT，TMAF和CsF发起。然而，这些可商购的氟化物相当昂贵并且对湿气敏感。氟化钾（KF）是一种廉价且常用的氟化物源，也可以用作三氟甲基化的引发剂，但该方法存在明显的局限性，即仅DMF可用作溶剂。因此，对于实验室规模以及大规模制备，非常需要新颖的方法。在这里，我们希望报告一种简便的方法，其中KF / TBAB组合物可在多种有机溶剂中用作醛，酮和酰亚胺的三氟甲基化催化剂，从而以高收率或高收率提供三甲基甲硅烷基保护的α-三氟甲基醇。还讨论了该方法在对映选择性三氟甲基化中的应用。
• Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions
  作者：Akihiro Kusuda、Hiroyuki Kawai、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b913984b

  日期：——

  Solkane® 365mfc is introduced for the first time as a new, environmentally benign alternative solvent for nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。
• MgCl 2 -catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl)trimethylsilane as the trifluoromethylating agent
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.021

  日期：2017.11

  Using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as the trifluoromethylating agent, MgCl2-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds proceeded readily at room temperature. In the presence of 10 mol% of MgCl2, a variety of carbonyl substrates such as aliphatic/aromatic aldehydes, acyclic/cyclic ketones and esters could be trifluoromethylated in DMF, giving the corresponding trimethylsilyl ethers

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。
• TTMPP-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds and imines with trifluoromethylsilane
  作者：Satoru Matsukawa、Marina Saijo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.053

  日期：2008.7

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes trifluoromethylation using trifluoromethyltrimethylsilane to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三氟甲基三甲基硅烷催化三氟甲基化，以羰基化合物和亚胺的高至高收率得到相应的三氟甲基化产物。