1-phosphonomethylhydantoin | 91726-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phosphonomethylhydantoin
• 英文别名: [(2,4-Dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]phosphonic acid；(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methylphosphonic acid
• CAS: 91726-25-9
• 化学式: C₄H₇N₂O₅P
• 分子量: 194.084
• InChiKey: YOKZELMKEDDCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phosphonomethylhydantoin 生成 Trisodium;2-(phosphonatomethylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草甘膦 、 尿素 生成 1-phosphonomethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  BLUME, F.;ARNDT, F.;RICHTER, E.;KOETTER, C.;RUSCH, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04578224A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Disclosed is a method for the preparation of salts of N-phosphonomethylglycine which comprises the steps of (a) reacting hydantoin or a 3-substituted hydantoin, a compound of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, aryl having from 6 to 12 carbon atoms, alkylcarbonyl wherein the alkyl group has from 1 to 10 carbon atoms, and arylcarbonyl wherein the aryl group has from 6 to 12 carbon atoms, with paraformaldehyde in the presence of a low molecular weight carboxylic acid at a temperature and for a sufficient period of time to produce a mixture of intermediate products, including the 1-hydroxymethyl derivative of the starting hydantoin; (b) converting said 1-hydroxymethyl derivative to the 1-phosphonomethyl derivative by thereafter adding to the reaction mixture either (i) a substituted phosphorus compound selected from the group consisting of phosphorus trichloride, and phosphorus tribromide; or (ii) adding to the reaction mixture phosphorous acid and a anhydride selected from the group consisting acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, or mixture thereof, and continuing said reaction at a temperature and for a sufficient period of time to cause completion of the reaction to form the 1-phosphonomethyl derivative; and (c) hydrolyzing the 1-phosphonomethylhydantoin product thus formed with a base selected from the group consisting of alkali metal or alkaline earth hydroxide, to produce a salt of N-phosphonomethylglycine.

  本发明公开了一种制备N-磷酸甲基甘氨酸盐的方法，包括以下步骤：(a)将恒唑或3-取代恒唑化合物（式中R选自氢、1-10个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基、烷基羰基，其中烷基含有1-10个碳原子，和芳基羰基，其中芳基含有6-12个碳原子）与低分子量羧酸在存在下，与多聚甲醛反应，反应温度和时间足以产生中间产物混合物，包括起始恒唑的1-羟甲基衍生物；(b)通过向反应混合物中加入以下任一物质将1-羟甲基衍生物转化为1-磷酸甲基衍生物：(i)从磷酸三氯化物和磷酸三溴化物中选择的取代磷化合物；或(ii)向反应混合物中加入磷酸和从乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐或其混合物中选择的酸酐，并在温度和时间足以使反应完全进行的条件下继续反应，以形成1-磷酸甲基衍生物；(c)用碱金属或碱土金属氢氧化物中选择的碱基水解形成的1-磷酸甲基恒唑产物，以制备N-磷酸甲基甘氨酸盐。
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  作者：BAYER A. C.、 ROBBINS J. D.、 BOWLER D. J.

  DOI：——

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