(E)-2-(4-dimethylamino-benzylidene)cyclohexane-1-one | 59401-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-dimethylamino-benzylidene)cyclohexane-1-one
• 英文别名: 2-(p-N,N-dimethylaminobenzylidene)-cyclohexanone；2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone；1-(4-dimethylamino-benzylidene-(seqtrans))-cyclohexanone-(2)；1-(4-Dimethylamino-benzyliden-(seqtrans))-cyclohexanon-(2)；(2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 59401-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: YWWIHHSFVKZDAO-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate 、 (E)-2-(4-dimethylamino-benzylidene)cyclohexane-1-one 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GONG, YONG;LIU, ZHI-JIE, YUTSZI XUASYUEH, 11,(1991) N, S. 214-218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以45%的产率得到(E)-2-(4-dimethylamino-benzylidene)cyclohexane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mass Spectrometry of Some Substituted 2-Benzylidenecyclohexanones and 2,6-bis-Benzylidenecyclohexanones

  摘要：

  已确定了一系列一些取代的2-苄基亚甲基环己酮和一系列取代的2,6-双苄亚甲基环己酮的质谱在70 eV下。主要的碎裂途径包括分子内芳香取代反应，导致邻位取代基的丢失，形成稳定的苯并吡啶离子，从母离子中丢失一氧化碳和乙烯，以及从环己酮环的后续断裂中派生出的更多离子。通过比较从各种底物的光谱中确定的M - H/M和M - Cl/M比率，研究了参与芳香取代反应的结构和电子因素。

  DOI：

  10.1139/v73-220

文献信息

• 一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109438206A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。
• Substituted Tetrahydronaphthalenes. I. 1-Keto- and 1-Hydroxy-2-(p-dialkyl-aminobenzyl)-tetrahydronaphthalenes
  作者：R. L. Shriner、W. O. Teeters

  DOI：10.1021/ja01271a053

  日期：1938.4
• E,E-2-Benzylidene-6-(nitrobenzylidene)cyclohexanones: Syntheses, cytotoxicity and an examination of some of their electronic, steric, and hydrophobic properties
  作者：Umashankar Das、Alireza Doroudi、Swagatika Das、Brian Bandy、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.029

  日期：2008.6

  Three series of structurally isomeric 2-benzylidene-6-(nitrobenzylidene) cyclohexanones 1-3 were prepared and evaluated against human Molt/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine L1210 cells. The IC50 values of the majority of compounds are less than 10 mu M and in some assays, the figures for 1d and 1e are submicromolar. Correlations were discerned between cytotoxic potencies and the atomic charges on one of the olefinic carbon atoms, the torsion angles between an aryl ring, and the adjacent unsaturated group as well as logP values. Three representative compounds were examined for their effect on respiration in rat liver mitochondria. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deli; Lorand; Szabo, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 8, p. 539 - 540
  作者：Deli、Lorand、Szabo、Foldesi

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;BARANENKOV, I. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 11, 2364-2371
  作者：ZEFIROV, N. S.、BARANENKOV, I. V.

  DOI：——

  日期：——