<<2-<<4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl>methoxy>ethyl>amino>acetonitrile | 93849-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: <<2-<<4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl>methoxy>ethyl>amino>acetonitrile
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-2-[2-(N-cyanomethyl)amino-ethoxy]methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine；3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-[2-(cyanomethylamino)ethoxymethyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 93849-05-9
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O₅
• 分子量: 447.919
• InChiKey: HBOXPSLOBMEPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<2-<<4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl>methoxy>ethyl>amino>acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(4-Amino-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl)-ethoxymethyl]-4-(2-chloro-phenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。5.一系列2-[[[（N-取代-杂环基）乙氧基]甲基] -1,4-二氢吡啶钙拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在1位乙氧基甲基链的末端具有N-连接的杂环的1，4-二氢吡啶的合成。通过使用Langendorff灌注的豚鼠心脏模型确定，将这类DHP对大鼠主动脉的钙拮抗剂活性与其负性肌力活性进行比较。所检查的化合物对心脏组织的血管显示出广泛的选择性，在2-取代基末端具有酰胺基的那些类似物被证明具有最高的选择性。根据一系列1,2,3-三唑的体外数据，可以得出结论，与血管和心脏组织中钙通道结合的SAR不同。化合物之一是2-氨基-1- [2-[[4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-5-（甲氧羰基）-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jm00168a041
• 作为产物：
  描述：

  氨氯地平 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到<<2-<<4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl>methoxy>ethyl>amino>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。5.一系列2-[[[（N-取代-杂环基）乙氧基]甲基] -1,4-二氢吡啶钙拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在1位乙氧基甲基链的末端具有N-连接的杂环的1，4-二氢吡啶的合成。通过使用Langendorff灌注的豚鼠心脏模型确定，将这类DHP对大鼠主动脉的钙拮抗剂活性与其负性肌力活性进行比较。所检查的化合物对心脏组织的血管显示出广泛的选择性，在2-取代基末端具有酰胺基的那些类似物被证明具有最高的选择性。根据一系列1,2,3-三唑的体外数据，可以得出结论，与血管和心脏组织中钙通道结合的SAR不同。化合物之一是2-氨基-1- [2-[[4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-5-（甲氧羰基）-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jm00168a041

文献信息

• 2-(4-Pyrimidone alkoxyalkyl) dihydropyridine anti-ischaemic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04568677A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is aryl or heteroaryl; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or 2-methoxyethyl; X is a 5 or 6 membered nitrogen-containing heterocyclic ring which is substituted with one or more hydroxyl or oxo groups and which may optionally be fused to a further 5 or 6 membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and which may optionally be further substituted in the heterocyclic ring or further fused heterocyclic ring; Y is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.sub.2 CH(CH.sub.3)-- or --CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 --; and n is 1 to 3 when X is linked to Y by a ring carbon atom, or 2 or 3 when X is linked to Y by a ring nitrogen atom; and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmacuetical preparation containing such compounds, have utility as anti-ischaemic and antihypertensive agents.

  1,4-二氢吡啶衍生物的化学式为：##STR1## 其中R为芳基或杂环芳基；R.sup.1和R.sup.2分别独立为C.sub.1 -C.sub.4烷基或2-甲氧基乙基；X为含氮的5或6成员杂环环，其上取代有一个或多个羟基或氧代基，且可能选择性地与另一个含氮的5或6成员杂环环融合，在杂环环中或进一步融合的杂环环中可能进一步取代；Y为--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.sub.2 CH(CH.sub.3)--或--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 --；当X由环碳原子与Y连接时，n为1至3，或当X由环氮原子与Y连接时，n为2或3；它们的药学上可接受的盐，以及含有这些化合物的药物制剂，具有作为抗缺血和降压药物的用途。
• ALKER, DAVID;CAMPBELL, SIMON F.;CROSS, PETER E.;BURGES, ROGER A.;CARTER, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1805-1811
  作者：ALKER, DAVID、CAMPBELL, SIMON F.、CROSS, PETER E.、BURGES, ROGER A.、CARTER, +

  DOI：——

  日期：——
• US4568677A
  申请人：——

  公开号：US4568677A

  公开（公告）日：1986-02-04
• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 5. Synthesis and structure-activity relationships for a series of 2-[[(N-substituted-heterocyclyl)ethoxy]methyl]-1,4-dihydropyridine calcium antagonists
  作者：David Alker、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、Roger A. Burges、Anthony J. Carter、Donald G. Gardiner

  DOI：10.1021/jm00168a041

  日期：1990.6

  possible to conclude that the SARs for binding to the calcium channels in vascular and cardiac tissue are different. One of the compounds, 2-amino-1-[2-[[4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5- (methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy]ethyl]-4( 3H)- imidazolone (20b, UK-55,444), was identified as a potent (IC50 = 8 x 10(-9) M) calcium antagonist which is 40-fold selective for vascular

  描述了一系列在1位乙氧基甲基链的末端具有N-连接的杂环的1，4-二氢吡啶的合成。通过使用Langendorff灌注的豚鼠心脏模型确定，将这类DHP对大鼠主动脉的钙拮抗剂活性与其负性肌力活性进行比较。所检查的化合物对心脏组织的血管显示出广泛的选择性，在2-取代基末端具有酰胺基的那些类似物被证明具有最高的选择性。根据一系列1,2,3-三唑的体外数据，可以得出结论，与血管和心脏组织中钙通道结合的SAR不同。化合物之一是2-氨基-1- [2-[[4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-5-（甲氧羰基）-6-甲基-1