1-chloro-4-(dihydroperoxymethyl)benzene | 1065628-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(dihydroperoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1,1-bis-hydroperoxy-1-(4-chlorophenyl)methane:；(4-chlorophenyl)methylene-1,1-dihydroperoxide
• CAS: 1065628-85-4
• 化学式: C₇H₇ClO₄
• 分子量: 190.583
• InChiKey: RPDKDTWFVCPUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(dihydroperoxymethyl)benzene 、 4-甲基环己酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-9-methyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient Bi(III) catalyzed synthesis of 1,1-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes

  摘要：

  Bismuth triflate is a remarkably efficient and mild catalyst for the synthesis of both 1,1-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes. The successful application of this methodology for the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical tetraoxanes is demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-chloro-4-(dihydroperoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3 .6H 2 O作为催化剂，可使用H 2 O 2水溶液由酮和醛简单有效地合成宝石-过氧化氢

  摘要：

  研究了AlCl 3 .6H 2 O作为从酮和醛合成ingem-dihydroperoxides（DHPs）的有效催化剂。在室温下，在中性条件下，使用（30％）H 2 O 2水溶液作为乙腈中的“绿色”氧化剂，可在短时间内进行反应，从而以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1007/bf03246556

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Stannous Chloride Dihydrate: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of gem-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.1055/s-0029-1217394

  日期：2009.8

  hydroperoxidation on treatment with aqueous hydrogen peroxide (30%) in the presence of 10 mol% stannous chloride dihydrate in acetonitrile under very mild conditions to afford the corresponding gem-dihydroperoxides in satisfactory yields. ketones - aldehydes - gem-dihydroperoxides - aqueous hydrogen peroxide - stannous chloride

  在非常温和的条件下，在乙腈中存在10 mol％氯化亚锡二水合物的条件下，用过氧化氢水溶液（30％）处理时，酮和醛容易进行加氢过氧化反应，从而以令人满意的收率得到相应的宝石-二氢过氧化物。 酮-醛-宝石-过氧化氢-含水过氧化氢-氯化亚锡
• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。
• Mild and Efficient Strontium Chloride Hexahydrate-Catalyzed Conversion of Ketones and Aldehydes into Corresponding gem- Dihydroperoxides by Aqueous H2O2
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.3390/molecules15031433

  日期：——

  SrCl2·6H2O has been shown to act as an efficient catalyst for the conversion of aldehydes or ketones into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) by treatment with aqueous H2O2 (30%) in acetonitrile. The reactions proceed under mild and neutral conditions at room temperature to afford good to excellent yields of product.

  SrCl2·6H2O 已被证明是一种有效的催化剂，通过用乙腈中的 H2O2 (30%) 水溶液处理，将醛或酮转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。反应在温和和中性条件下在室温下进行，以提供良好至极好的产物收率。