N-phenylsulfonyl-α-phenylglycine | 271599-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylsulfonyl-α-phenylglycine
• 英文别名: α-Phenyl-N-(phenylsulfonyl)glycine；benzenesulfonylamino-phenyl-acetic acid；2-phenyl-2-(phenylsulfonamido)acetic acid；Benzolsulfonylamino-phenyl-essigsaeure；Phenyl[(phenylsulfonyl)amino]acetic acid；2-(benzenesulfonamido)-2-phenylacetic acid
• CAS: 271599-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD01122079
• 分子量: 291.328
• InChiKey: QJBGCXNTFZBQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  495.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulfonyl-α-phenylglycine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/铜（I）催化的芳基磺基氨基酸的顺序C H芳基化和氧化性C N键裂解：伯联芳基磺酰胺的高效一锅合成

  摘要：

  通过串联方法开发了一种通用的基于联芳基伯酰胺的单罐合成策略，该方法包括钯催化的C H芳基化和随后的铜催化的芳基磺胺酸的氧化C N键裂解。吸电子和给电子功能都可以引入带有多种取代基的芳烃的邻位。氨基酸部分不仅充当引导基团，而且充当氨合成等同物。重要的是，通过使用空气作为唯一的氧化剂，在催化CuI的存在下，该导向基团被顺利地除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.056
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-Trichloro-1-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以43%的产率得到N-phenylsulfonyl-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Rozentsveig; Levkovskaya; Mirskova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1398 - 1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamides as Amine Component in the Petasis-Borono Mannich Reaction: A Concise Synthesis of α-Aryl- and α-Alkenylglycine Derivatives­
  作者：Georg Manolikakes、Andreas Diehl、Omar Ouadoudi、Eleni Andreadou

  DOI：10.1055/s-0037-1610440

  日期：2018.10

  reaction for the first time. A catalyst-free three-component synthesis of α-aryl- and α-alkenylglycine derivatives starting from glyoxylic acid, sulfonamides, and aryl- or alkenylboronic acids is described. This operationally simple method tolerates a broad range of functional groups and enables the generation of a wide array of α-amino acids. Sulfonamides were utilized as amine component in the classic

  摘要 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。
• One-Step Synthesis of Racemic α-Amino Acids from Aldehydes, Amine Components, and Gaseous CO₂by the Aid of a Bismetal Reagent
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201202332

  日期：2013.1.14

  α‐Amino acids are essential resources for human life and are highly useful as building blocks for organic synthesis. The core framework of an α‐amino acid can be divided into three basic components: an aldehyde, an amine, and carbon dioxide (CO2). We report herein that a one‐step synthesis of α‐amino acids has been successfully achieved from these three basic and inexpensive chemicals with a single

  α-氨基酸是人类生活中必不可少的资源，并且作为有机合成的基础材料非常有用。α-氨基酸的核心框架可分为三个基本成分：醛，胺和二氧化碳（CO 2）。我们在此报告，通过一次操作即可成功地从这三种基本且廉价的化学品中一步完成α-氨基酸的合成，其中将醛，磺酰胺和气态CO 2的混合物加热至100° Bu 3 Sn‐SnBu 3存在的情况下的C和CsF。在此一锅顺序方案中，涉及两个重要的中间体（亚胺和α-氨基锡烷），并且原位生成的锡烷基阴离子起着至关重要的作用，特别是对于在存在质子源的情况下有效的亚胺锡烷基化以及促进由于其高稳定性和对质子源存在的耐受性，可对不需要的α-烷氧基锡进行反苯乙烯修饰。这种方法学能够高产率地合成各种外消旋芳基甘氨酸衍生物。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110182856A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Spirocyclic inhibitors of serine proteases for the treatment of hcv infections
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2631238A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶。