fluoro-1, methoxy-2, phenyl-2 ethane | 79186-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluoro-1, methoxy-2, phenyl-2 ethane
• 英文别名: 2-fluoro-1-methoxy-1-phenylethane；(2-fluoro-1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 79186-48-4
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: AWXITOXZJJEXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到fluoro-1, methoxy-2, phenyl-2 ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthese et proprietes d'ethers β-monofluores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82301-5

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Mild Copper‐Catalyzed Fluorination of Alkyl Triflates with Potassium Fluoride
  作者：Hester Dang、Melrose Mailig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201402238

  日期：2014.6.16

  A chemoselective catalytic fluorination of alkyl triflates is described using potassium fluoride as a fluoride source. Excellent yields of the desired alkyl fluorides are obtained after one hour at 45 °C using 2 mol % of the copper catalyst. With 10 mol % of the catalyst, full conversion can be achieved in less than 10 minutes at 45 °C, and thus makes this procedure potentially suited for the preparation

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。
• Microwave assisted fluorofunctionalization of phenyl substituted alkenes using selectfluor™
  作者：Anil Kumar、Tej Vir Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.014

  日期：2013.6

  A rapid fluorofunctionalization of alkenes and diene using selectfluor™ has been uncovered. The olefins such as 1-phenyl ethene; 1,1-diphenylethene; (E)-1,2-diphenylethene; (E)-1,2-dinaphthylethene; 1,1,2-triphenylethene; 1,1,2,2-tetraphenylethene and 1,1,4-triphenyl-1,3-butadiene react with selectfluor™ (F-TEDA-BF4) in water and methanol to give α-fluorohydrins and α-fluoromethoxy compounds respectively

  烯烃和使用SELECTFLUOR二烯的快速fluorofunctionalization™已被发现。所述烯烃例如1-苯基乙烯; 1,1-二苯基乙烯; （E）-1,2-二苯基乙烯; （E）-1,2- dinaphthylethene; 1,1,2- triphenylethene; 1,1,2,2-四苯乙烯和1,1,4-三苯基-1,3-丁二烯与SELECTFLUOR™（F-TEDA-BF反应4在水中），并分别给予甲醇α-fluorohydrins和α-氟化合物在微波辐射。所述亲电加成“FOH”和“FOME”的双键具有优良的产率区域选择性发生。
• Stavber, Stojan; Pecan, Tjasa Sotler; Zupan, Marko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 6, p. 1141 - 1146
  作者：Stavber, Stojan、Pecan, Tjasa Sotler、Zupan, Marko

  DOI：——

  日期：——
• A mild, selective method for preparation of vicinal fluoro ethers using “F-Teda-BF4”
  作者：Stojan Stavber、Tjasa Sotler、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79977-1

  日期：1994.2

  Vicinal alkoxy fluorides are efficiently formed by room temperature reaction of phenyl substituted alkenes with commercially available 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis tetrafluoroborate (Selectfluor(TM) F-Teda BF4) in CH3CN in the presence of various alcohols. The reaction follows Markovnikov-type regioselectivity, while stereoselectivity in the case of phenyl substituted benzocyclenes strongly depends on the ring size and the structure of the alcohol.