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2,3,4,5-Tetrafluoro-6-methoxy-benzonitrile | 69173-95-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2,3,4,5-Tetrafluoro-6-methoxy-benzonitrile
英文别名
2,3,4,5-Tetrafluoro-6-methoxybenzonitrile
2,3,4,5-Tetrafluoro-6-methoxy-benzonitrile化学式
CAS
69173-95-1
化学式
C8H3F4NO
mdl
——
分子量
205.112
InChiKey
HIWUFYCMQBXSNJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    33
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    甲氧基三甲基硅烷五氟苯腈 在 tBuXantphosAuCl 、 cesium fluoride 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzonitrile2,3,4,5-Tetrafluoro-6-methoxy-benzonitrile
    参考文献:
    名称:
    构建基于金介导的配体亲核攻击的CF到CX(X = O,S,N)键转化的催化循环
    摘要:
    三配位氯化金(I)络合物tBuXantphosAuCl,由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双(二叔丁基)支撑合成了丁基丁基膦基)的蒽酮配体(tBuXantphos)。该络合物的特征是与双配位线性金络合物(2.27–2.30Å)和三配位XantphosAuCl [2.462(1)Å]相比,Au–Cl键长[2.632(1)Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯(PFNB)的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明,Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后,在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性,这与仅使用KOtBu时显着不同(邻位选择性) )在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果,使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X(X
    DOI:
    10.1021/acs.inorgchem.5b02634
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文献信息

  • Mechanism of Oxidative Activation of Fluorinated Aromatic Compounds by N‐Bridged Diiron‐Phthalocyanine: What Determines the Reactivity?
    作者:Cédric Colomban、Anthonio H. Tobing、Gourab Mukherjee、Chivukula V. Sastri、Alexander B. Sorokin、Sam P. Visser
    DOI:10.1002/chem.201902934
    日期:2019.11.13
    than the C-H bond in methane. In this work, results on the unprecedented reactivity of a biomimetic model complex that contains an N-bridged diiron-phthalocyanine are presented; this model complex is shown to react with perfluorinated arenes under addition of H2 O2 effectively. To get mechanistic insight into this unusual reactivity, detailed density functional theory calculations on the mechanism of C6
    具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性,因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中,提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解,对N-桥联的二铁酞菁系统的铁(IV)-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明,该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行,然后进行1,2-氟化物转移,得到酮产物,该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明,最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁(IV)-氧代中间体(例如细胞色素P450化合物I)进行的芳族CH羟基化相比,全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。
  • Constructing a Catalytic Cycle for C–F to C–X (X = O, S, N) Bond Transformation Based on Gold-Mediated Ligand Nucleophilic Attack
    作者:Ji-Yun Hu、Jing Zhang、Gao-Xiang Wang、Hao-Ling Sun、Jun-Long Zhang
    DOI:10.1021/acs.inorgchem.5b02634
    日期:2016.3.7
    replacement of Cl by a more nucleophilic tBuO anion ligand, showed higher reactivity and para selectivity in the transformation of C–F to C–OtBu bond, distinctively different from that when only KOtBu was used (ortho selectivity) under the identical condition. Mechanistic studies including density functional theory calculations suggested a gold-mediated nucleophilic ligand attack of the C–F bond pathway
    三配位氯化金(I)络合物tBuXantphosAuCl,由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双(二叔丁基)支撑合成了丁基丁基膦基)的蒽酮配体(tBuXantphos)。该络合物的特征是与双配位线性金络合物(2.27–2.30Å)和三配位XantphosAuCl [2.462(1)Å]相比,Au–Cl键长[2.632(1)Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯(PFNB)的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明,Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后,在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性,这与仅使用KOtBu时显着不同(邻位选择性) )在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果,使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X(X
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