2-isoquinolin-4-yl-benzaldehyde O-methyl oxime | 922163-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isoquinolin-4-yl-benzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(2-isoquinolin-4-ylphenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 922163-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: WAMBIXPLTZFNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isoquinolin-4-yl-benzaldehyde O-methyl oxime 166.0 ℃ 、0.64 Pa 条件下， 反应 0.17h， 以75%的产率得到dibenzo[c,f][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  AAA−DDD 三重氢键配合物

  摘要：

  实验和理论都表明，氢键受体 (A) 和供体 (D) 的 AAA-DDD 模式是三个连续氢键中心的排列，导致两个物种之间最强的关联。Murray 和 Zimmerman 准备了这样一个系统的第一个例子（复数 3*2），并确定其在 CDCl(3) 中的缔合常数 (K(a)) 的下限为 10(5) M(-1) 由（ 1) H NMR 光谱（Murray, TJ 和 Zimmerman, SCJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011）。Bell 和 Anslyn (Bell, DA and Anslyn, EA Tetrahedron 1995, 51, 7161-7172) 描述了第一个阳离子 AAA-DDD 对 (3*4(+))，K(a) > 5 x 10( 5) M(-1) 在 CH(2)Cl(2) 中，由 UV-vis 光谱确定。我们最近能够使用化学稳定性更高的

  DOI：

  10.1021/ja906061v
• 作为产物：
  描述：

  2-(isoquinolin-4-yl) benzaldehyde 、 甲氧基胺盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-isoquinolin-4-yl-benzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  AAA−DDD 三重氢键配合物

  摘要：

  实验和理论都表明，氢键受体 (A) 和供体 (D) 的 AAA-DDD 模式是三个连续氢键中心的排列，导致两个物种之间最强的关联。Murray 和 Zimmerman 准备了这样一个系统的第一个例子（复数 3*2），并确定其在 CDCl(3) 中的缔合常数 (K(a)) 的下限为 10(5) M(-1) 由（ 1) H NMR 光谱（Murray, TJ 和 Zimmerman, SCJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011）。Bell 和 Anslyn (Bell, DA and Anslyn, EA Tetrahedron 1995, 51, 7161-7172) 描述了第一个阳离子 AAA-DDD 对 (3*4(+))，K(a) > 5 x 10( 5) M(-1) 在 CH(2)Cl(2) 中，由 UV-vis 光谱确定。我们最近能够使用化学稳定性更高的

  DOI：

  10.1021/ja906061v

文献信息

• AAA−DDD Triple Hydrogen Bond Complexes
  作者：Barry A. Blight、Amaya Camara-Campos、Smilja Djurdjevic、Martin Kaller、David A. Leigh、Fiona M. McMillan、Hamish McNab、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja906061v

  日期：2009.10.7

  Here we report on further AA(A) and DDD partners, together with the first precise measurement of the association constant of a cationic AAA-DDD species. Complex 6*10(+)[B(3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)(-)] has a K(a) = 3 x 10(10) M(-1) at RT in CH(2)Cl(2), by far the most strongly bound triple hydrogen bonded system measured to date. The X-ray crystal structure of 6*10(+) with a BPh(4)(-) counteranion

  实验和理论都表明，氢键受体 (A) 和供体 (D) 的 AAA-DDD 模式是三个连续氢键中心的排列，导致两个物种之间最强的关联。Murray 和 Zimmerman 准备了这样一个系统的第一个例子（复数 3*2），并确定其在 CDCl(3) 中的缔合常数 (K(a)) 的下限为 10(5) M(-1) 由（ 1) H NMR 光谱（Murray, TJ 和 Zimmerman, SCJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011）。Bell 和 Anslyn (Bell, DA and Anslyn, EA Tetrahedron 1995, 51, 7161-7172) 描述了第一个阳离子 AAA-DDD 对 (3*4(+))，K(a) > 5 x 10( 5) M(-1) 在 CH(2)Cl(2) 中，由 UV-vis 光谱确定。我们最近能够使用化学稳定性更高的