2-Nitrobenzyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether | 73961-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrobenzyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2-nitrophenyl)methoxy]silane
• CAS: 73961-59-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃Si
• 分子量: 267.4
• InChiKey: XKJLNFJFSPUBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitrobenzyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用TBATB通过蓝紫色LED辐射可调谐合成苯甲醛或苯甲酸

  摘要：

  本文报道了在四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，在可见光的照射下，一种高效，无金属且均质的方法，用于醇的选择性好氧光氧化和叔丁基二甲基甲硅烷基醚（TBDMS）的光氧化脱甲硅烷基化。 。光源：蓝色（460 nm）和紫色（400 nm）LED，可以控制选择性氧化为醛或羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112220
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 以90%的产率得到2-Nitrobenzyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Removing thet-Butyldimethylsilyl Protecting Group

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28981

文献信息

• A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of <i>tert</i>-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water
  作者：K. Rao、M. Reddy、M. Narender、Y. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2005-861808

  日期：——

  Treatment of TBDMS ethers with NBS in the presence of β-cyclodextrin in water results, for the first time, in the cleavage of the silicon-oxygen bond, carbonyl compounds are obtained upon oxidation.

  在水中的β-环糊精存在下，使用NBS处理TBDMS醚首次实现了硅-氧键的断裂，随后经氧化得到羰基化合物。
• A Mild and Highly Efficient Method for the Preparation of Silyl Ethers using Fe(HSO₄)₃/Et₃N by Chlorosilanes
  作者：Abdolreza Abri、Mohammad Galeh Assadi、Samira Pourreza

  DOI：10.1002/jccs.201100701

  日期：2012.10

  A very efficient and mild procedure for preparation of silyl ethers from benzylic, allylic, propargilic alcohols, phenols, naphtoles and some of phenolic drugs with trimethylsilylchloride (TMSCl), triethylsilylchloride (TESCl) and t‐buthyldimethylsilyl chloride (TDSCl) ethers in the presence of Fe(HSO4)3/Et3N in room temperature in excellent yields is reported. This procedure also allows the excellent

  在存在下，由苄基，烯丙基，丙二醇，苯酚，萘酚和某些酚类药物与三甲基氯硅烷（TMSCl），三乙基氯硅烷（TESCl）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TDSCl）醚一起制备甲硅烷基醚的非常有效且温和的方法据报道，在室温下Fe（HSO 4）3 / Et 3 N具有极好的收率。该方法还使醇和酚的甲硅烷基化具有极好的选择性。
• NEW APPLICATIONS OF SOLID SILICA CHLORIDE (─SiO₂Cl): EFFICIENT OXIDATION OF CYCLIC THIOACETALS, TMS, TBDMS, AND THP ETHERS TO THEIR CARBONYL COMPOUNDS BY SOLID SILICA CHLORIDE/KMnO₄ SYSTEM
  作者：Habib Firouzabadi、Hassan Hazarkhani、Hassan Hassani

  DOI：10.1080/10426500490262531

  日期：2004.2.1

  aromatic and aliphatic cyclic thioacetals (1,3-dithiolanes, 1,3-dithianes) and silyl and pyranyl ethers into their corresponding carbonyl compounds in dry CH3CN at room temperature in high yields. Over-oxidation of aldehydes to carboxylic acids has not been observed by this system. In the absence of silica chloride, KMnO4 in dry CH3CN is an ineffective reagent for these oxidations.

  固体氯化硅/KMnO4 系统在室温下在干燥的 CH3CN 中有效地将芳香族和脂肪族环状硫缩醛（1,3-二硫戊环、1,3-二噻烷）以及甲硅烷基和吡喃基醚氧化成相应的羰基化合物。该系统没有观察到醛过度氧化成羧酸。在没有氯化硅的情况下，干燥 CH3CN 中的 KMnO4 对这些氧化作用无效。
• IMMEDIATE AND HIGH YIELDING SOLVENT-FREE OXIDATION OF SILYL AND PYRANYL ETHERS TO THEIR CORRESPOUNDING CARBONYL COMPOUNDS WITH ZINC DICHROMATE TRIHYDRATE (ZnCr₂O₇·3H₂O)
  作者：Habib Firouzabadi、Hassan Hassani、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1080/10426500490463628

  日期：2004.7.1

  Zinc dichromate trihydrate (ZnCr2O7.3H(2)O) is an efficient reagent for the immediate deprotection of aromatic and aliphatic silyl and pyranyl ethers into their corresponding carbonyl compounds in high yields at room temperature under solvent-free conditions.
• A New Method for Removing the<i>t</i>-Butyldimethylsilyl Protecting Group
  作者：R. J. Batten、A. J. Dixon、R. J. K. Taylor、R. F. Newton

  DOI：10.1055/s-1980-28981

  日期：——