N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitrobenzamide | 349139-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-nitrobenzamide
• CAS: 349139-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD01353328
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ZRFABRRRDOIORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  511.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitrobenzamide 在 manganese(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-methoxy-1-(2-nitrophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型铜配合物通过凋亡和自噬诱导A549癌细胞双峰死亡

  摘要：

  两种铜络合物Cu1（CuL 1 Cl 2，L 1  = 2-（6,7-二甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）和Cu2（CuL 2 Cl 2，L 2  = 2-（6-甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）苯胺），进行了合成和表征。这些复合物对包括A549肺癌细胞系在内的不同癌细胞系显示出高细胞毒性活性，而对正常人细胞则显示出低细胞毒性。机理研究表明，这些复合物通过凋亡和自噬（包括凋亡和自噬细胞信号通路的激活）诱导癌细胞双峰死亡。此外，Cu1和Cu2通过插入结合模式与小牛胸腺DNA（ct-DNA）相互作用。这些铜配合物的不同生物学行为可归因于配体上供电子甲氧基的存在。在带有A549细胞的异种移植小鼠模型中，Cu1和Cu2有效地抑制了肿瘤的生长，但与顺铂相比，其体内毒性较低。因此，Cu1和Cu2可以开发为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111260
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  以二水氯化锡(II)为还原剂合成5,6-二氢吲唑并[3,2-a]异喹啉及其相关化合物

  摘要：

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500135

文献信息

• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• In vitro and in vivo anti-tumor activity of two gold(III) complexes with isoquinoline derivatives as ligands
  作者：Taj-Malook Khan、Noor Shad Gul、Xing Lu、Jian-Hua Wei、Yan-Cheng Liu、Hongbin Sun、Hong Liang、Chris Orvig、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.047

  日期：2019.2

  Two gold(III) complexes of isoquinoline derivatives: [Au(L1)Cl2] (Au1) and [Au(L2)Cl2] (Au2) have been prepared and characterized. Au1 and Au2 exhibited greater cytotoxicity than their corresponding ligands and cisplatin against T-24 cells. Both complexes arrested cell cycle at S-phase by upregulation of p53, p27, and p21, and downregulation of cyclin A and cyclin E. The depolarization of the mitochondrial

  制备并表征了两种异喹啉衍生物的金（III）配合物：[Au（L 1）Cl 2 ]（Au1）和[Au（L 2）Cl 2 ]（Au2）。Au1和Au2表现出比其相应的配体和顺铂对T-24细胞更大的细胞毒性。两种复合物均通过上调p53，p27和p21以及下调cyclin A和cyclin E来阻止S周期的细胞周期。线粒体膜电位的去极化，ROS的产生和刺激的Ca 2+释放激活胱天蛋白酶级联反应，并通过增加Bax和Bak的水平，并降低Bcl-2和Bcl-xl的水平最终导致细胞凋亡。细胞凋亡是通过线粒体介导的途径实现的。在体内的研究AU1和AU2证明了他们比顺铂更安全，能有效抑制肿瘤的生长。
• The synthesis of N-phenoxyethyl-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their α1-adrenoceptor blocking activity
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.001

  日期：2009.3

  A series of phenoxyisoquinolines, N-phenoxyethyl-1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-THIQS 3a-3d, N-phenoxyethyl-1-benzyl-1,2,3,4-THIQ 3e, N-phenoxyethyl-1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-THIQs 5f'-5i', N-phenoxyethyl-1-(2- phenoxyethylaminophenyl)-1,2,3,4-THIQs 5f'-5i', have been synthesized and tested in isolated rat vas deferens alpha-adrenoreceptors. Comparison of pA2 values for these compounds in the presence of phenylephrine confirms that alpha(1)-adrenoceptor blocking activity of 3a-3d (-NO2 series) is more active than 6a-6c (-NH2 series) in the aortic rings isolated from SD rats. On the other hand, the electron-donating group at the 6-position of isoquinoline ring either increases or decreases the alpha(1)-adrenoceptor blocking activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloroplatinum(II) complexes of 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.011

  日期：2006.8

  Fifteen cis-dichloroplatinum complexes (5a-5o) were synthesized by treatment of 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-THIQs (4a-4o) with K2PtCl4. The antitumor activity of these compounds was examined against four different human tumor cell lines. Their structure-activity relationships for antitumor activity are reported. All of these compounds exhibited activity against MCF-7 cell line and showed good activity against WiDr cell line except 5c and 5f On the other hand, compounds 5j and 5o are more active than the other compounds against Hepa59T/VGH cell line. The electron-donating group at the 6-position of isoquinoline ring seems to decrease the antitumor activity and the chloro substituent at the C-4 position of the aniline ring shown the highest potency. The "trans influence" dominates the control of the stability of [1-(2-aminophenyl)1,2,3,4-THIQ]dichloroplatinums(II). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• New copper complexes inducing bimodal death through apoptosis and autophagy in A549 cancer cells
  作者：Noor Shad Gul、Taj-Malook Khan、Ming Chen、Ke-Bin Huang、Cheng Hou、Muhammad Iqbal Choudhary、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111260

  日期：2020.12

  these complexes induce bimodal death of cancer cells through apoptosis and autophagy, including the activation of apoptotic and autophagic cell signaling pathways. In addition, Cu1 and Cu2 interacted with calf thymus DNA (ct-DNA) via an intercalative binding mode. The different biological behaviors of these copper complexes could be attributed to the presence of electron-donating methoxy groups on the ligands

  两种铜络合物Cu1（CuL 1 Cl 2，L 1  = 2-（6,7-二甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）和Cu2（CuL 2 Cl 2，L 2  = 2-（6-甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）苯胺），进行了合成和表征。这些复合物对包括A549肺癌细胞系在内的不同癌细胞系显示出高细胞毒性活性，而对正常人细胞则显示出低细胞毒性。机理研究表明，这些复合物通过凋亡和自噬（包括凋亡和自噬细胞信号通路的激活）诱导癌细胞双峰死亡。此外，Cu1和Cu2通过插入结合模式与小牛胸腺DNA（ct-DNA）相互作用。这些铜配合物的不同生物学行为可归因于配体上供电子甲氧基的存在。在带有A549细胞的异种移植小鼠模型中，Cu1和Cu2有效地抑制了肿瘤的生长，但与顺铂相比，其体内毒性较低。因此，Cu1和Cu2可以开发为潜在的抗癌药。