2'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 1174895-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Pyridin-2-ylphenyl)benzonitrile
• CAS: 1174895-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: FXVRHFYXLCOOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((2-(pyridin-2-yl)phenyl)sulfonyl)benzonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到2'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733

文献信息

• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• Ruthenium Complexes of κ(P)- and κ(P)-η⁶-Coordinated KITPHOS Monophosphines: Efficient Catalysts for the Direct Ortho Arylation of 2-Phenylpyridine and <i>N</i>-Phenylpyrazole with Aryl Chlorides
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Carrie R. Addyman、Catherine H. Smyth、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/om200843f

  日期：2011.11.14

  P-coordinated KITPHOS monophosphine complex [(p-cymene)RuCl2(KITPHOS)] in chlorobenzene at 120 °C resulted in displacement of the p-cymene to afford [κ(P)-η6-KITPHOS}RuCl2], the first example of a constrained-geometry complex in which the κ(P)-bonded diphenylphosphino group and the η6-coordinated proximal phenyl ring are connected by an unsaturated two-carbon tether; both complexes form efficient catalysts

  热解的P-协调KITPHOS的单膦配合物[（p -cymene）的RuCl 2（KITPHOS）]在120氯苯℃下导致的位移p -cymene，得到[κ（P）-η 6 -KITPHOS}的RuCl 2 ]中，限制几何构型配合物的第一示例，其中，κ（P）键合的二苯基膦基和η 6配位的基苯基环的不饱和二碳系链连接; 两种络合物形成有效的催化剂，用于2-苯基吡啶和N-苯基吡唑与一系列芳基氯的直接邻位芳基化。
• Pyridine-directed carbon–carbon single bond activation: Rhodium-catalyzed decarbonylation of aryl and heteroaromatic ketones
  作者：Cole J. Wagner、Eric A. Salisbury、Erik J. Schoonover、Jacob P. VanderRoest、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153132

  日期：2021.6

  The decarbonylation of 2-pyridyl-substituted ketones via transition metal-catalyzed carbon–carbon bond activation provides ready access to a variety of biaryl compounds. The highly efficient and general method provides reliable decarbonylation of benzophenones including a range of functional groups and substitution patterns. The methodology has also proven highly efficient for heteroaromatic substrates

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。