2-(2,6-diphenyl-4-methylphenyl)pyridine | 1039045-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-diphenyl-4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine；2-(5'-methyl[1,1':3',1'’-terphenyl]-2'-yl)pyridine；2-(4-Methyl-2,6-diphenylphenyl)pyridine
• CAS: 1039045-19-6
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: VHHWTCPEYUCMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-diphenyl-4-methylphenyl)pyridine 、 3-溴丙烯 以142 mg的产率得到(E)-2-(5'-methyl-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2'-yl)-6(prop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的取代吡啶衍生物的C6-丙烯基化反应：直接和直接C ？H激活

  摘要：

  一颗石头，两只鸟：在存在烯丙基溴和催化量的[{Ru（p- cymene）Cl 2 } 2 ]的情况下，芳基吡啶衍生物经历了吡啶部分的意外的直接C6-丙烯基化反应。涉及顺序和选择性的直接和定向C A一锅一催化剂三组分反应 ħ活化反应也被开发（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202379
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,6-diphenyl-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H / C–N键活化作用与酰胺催化的C–H键官能化

  摘要：

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00058

文献信息

• Triorganoindium Reagents in Rh-Catalyzed C–H Activation/C–C Cross-Coupling Reactions of 2-Arylpyridines
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis Sarandeses

  DOI：10.3390/molecules23071582

  日期：——

  catalytic reactions using transition metals is an important challenge in organic chemistry in which the intermediates are related to those produced in the classical cross-coupling reactions. As part of our research program devoted to the development of metal-catalyzed reactions using indium organometallics, a protocol for the C⁻H activation and C⁻C coupling of 2-arylpyridines with triorganoindium reagents

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。
• RuCl₃⋅<i>x</i> H₂O-Catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Chlorides in the Presence of Triphenylphosphine
  作者：Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.200902612

  日期：2010.1.18

  A simple, efficient, and economically attractive catalytic system has been developed for the direct arylation of arenes with aryl chlorides with the RuCl3⋅xH2O/PPh3/Na2CO3/N‐methyl‐2‐pyrrolidone system (see scheme). A remarkable effect of the nature of the base was observed, with Na2CO3 giving the best results.

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Site-Selective C–H/C–N Activation by Cooperative Catalysis: Primary Amides as Arylating Reagents in Directed C–H Arylation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.7b02540

  日期：2017.10.6

  this report constitutes the first biaryl synthesis enlisting common primary amides by N–C bond activation. This report also discloses for the first time the potential of generic, acyclic secondary amides as arylating reagents in directed C–H arylation. Considering the fundamental importance of biaryls and the key role of primary amides in organic synthesis, we expect that this concept by synergistic

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。
• Peroxide-Promoted Regioselective Arylation of 2-Phenylpyridines and Related Substrates with Aryl Iodides
  作者：Yuhong Zhang、Kai Cheng、Jinlong Zhao、Chunsong Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1072765

  日期：2008.5

  The direct arylation of aryl iodides with 2-phenylpyr­idines and related substrates was carried out smoothly in the presence of 5 mol% RuCl3 using benzoyl peroxide as a promoter to generate biarylated products in high yields. The method is simple, efficient, and regioselective, and employs only commercially available reagents.

  在5 mol%的RuCl3存在下，使用苯甲酰过氧化物作为促进剂，顺利地实现了芳香碘化物与2-苯基吡啶及相关底物的直接芳烃化反应，生成了高产率的二芳基化产品。该方法简单、高效且具有区域选择性，且仅使用商业上可获得的试剂。