2-crotylphenol | 18448-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-crotylphenol
• 英文别名: 2-but-2-enyl-phenol；2-β-Butenyl-phenol；2-Oxy-1-β-butenyl-benzol；2-But-2-enylphenol
• CAS: 18448-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VOYINLLVQMIKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-crotylphenol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2H-1-苯并吡喃,3,4-二氢-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Tietze, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 sodium phenoxide 在 苯 作用下， 生成 2-crotylphenol
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Tietze, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。
• Identification of a Boron-Containing Intermediate in the Boron Tribromide Mediated Aryl Propargyl Ether Cleavage Reaction
  作者：Min-Liang Yao、Marepally Srinivasa Reddy、Wenbin Zeng、Kelly Hall、Ingrid Walfish、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/jo802207y

  日期：2009.2.6

  An alternate reaction mechanism for the boron tribromide mediated deprotection of aryl propargyl ethers based on the isolation of a key boron-containing byproduct is proposed. On the basis of the new mechanistic insight, we discovered that HBBr2·SMe2 can also be used for cleaving aryl propargyl ethers.

  提出了基于关键含硼副产物的分离的三溴化硼介导的芳基炔丙基醚脱保护的另一种反应机理。在新的机理研究的基础上，我们发现HBBr 2 ·SMe 2也可用于裂解芳基炔丙基醚。
• Synthesis of oxygen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols and vinylic halides or triflates
  作者：R.C. Larock、H. Yang、P. Pace、K. Narayanan、C.E. Russell、S. Cacchi、G. Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00399-8

  日期：1998.6

  palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields. The proposed mechanism involves vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10502-0

  日期：1998.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以高至高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。
• [EN] PRODUCTION OF 3-ALKYLPHENOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] PRODUCTION DE 3-ALKYLPHÉNOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2016187678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  In general the present invention concerns a method for conversion of particular 4-alkyl-2- hydroxyphenols and 4-alkyl-2-alkoxyphenols into 3-alkylphenols. More specifically, this invention relates to a novel process of selectively forming meta-alkyl phenols of various alkylphenols, such as for instance converting the fraction of 4-alkyl-2-hydroxyphenols and 4- alkyl-2-alkoxyphenols into high yields of 3-alkylphenols.

  一般来说，本发明涉及一种将特定的4-烷基-2-羟基苯酚和4-烷基-2-烷氧基苯酚转化为3-烷基苯酚的方法。更具体地说，本发明涉及一种新颖的选择性形成各种烷基苯酚的间位烷基苯酚的方法，例如将4-烷基-2-羟基苯酚和4-烷基-2-烷氧基苯酚的部分转化为高收率的3-烷基苯酚。