5,5'''-dibromo-3,3'''-di(n-butyl)-2,2':5':2'':5'',2'''-quaterthiophene | 153938-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-dibromo-3,3'''-di(n-butyl)-2,2':5':2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[5-[5-(5-bromo-3-butylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-butylthiophene；5-bromo-2-[5-[5-(5-bromo-3-butylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-butylthiophene
• CAS: 153938-76-2
• 化学式: C₂₄H₂₄Br₂S₄
• 分子量: 600.527
• InChiKey: CVGNRAIBJYJAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'''-di(n-butyl)-2,2':5':2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5,5'''-dibromo-3,3'''-di(n-butyl)-2,2':5':2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Optical and electrochemical properties of a series of monosilanylene–oligothienylene copolymers in solution

  摘要：

  在室温下对一系列由单硅烯和低聚噻吩（PSnT，n=5-9，n表示低聚噻吩单元的环数）重复单元组成的共聚物的化学和电化学氧化进行了研究。研究发现，在第一步氧化步骤中，每种共聚物的低聚噻吩单元被氧化为与Β-二聚体平衡的正离子自由基，在随后的步骤中，被氧化为二价离子。这些氧化物种的所有吸收带的能量和PSnT在溶液中的氧化峰电位与低聚噻吩单元大小的倒数成线性关系。研究发现，Β-二聚体的形成受PSnT中低聚噻吩单元延伸的影响。PS5TΒ-二聚体形成的平衡常数被评估为5×104 M-1。

  DOI：

  10.1039/b210189k

文献信息

• Optical and electrochemical properties of a series of monosilanylene–oligothienylene copolymers in solution
  作者：Xiaoqing Jiang、Yutaka Harima、Kazuo Yamashita、Akinobu Naka、Kyung Koo Lee、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1039/b210189k

  日期：2003.3.19

  Chemical and electrochemical oxidation of a series of copolymers consisting of a repeat unit of monosilanylene and oligothienylene (PSnT, n = 5–9, n denotes the ring number of an oligothienylene unit) is studied at room temperature. It is found that the oligothienylene unit of each copolymer is oxidized in the first oxidation step to cation radicals in equilibrium with π-dimers, and in the subsequent step to dications. Energies of all absorption bands for these oxidized species and oxidation peak potentials for PSnT in solution scale linearly with the inverse of the size of the oligothienylene unit. The formation of π-dimers is found to be favored by extension of the oligothienylene unit in PSnT. The equilibrium constant for the formation of π-dimers for PS5T is evaluated as 5 × 104 M−1.

  在室温下对一系列由单硅烯和低聚噻吩（PSnT，n=5-9，n表示低聚噻吩单元的环数）重复单元组成的共聚物的化学和电化学氧化进行了研究。研究发现，在第一步氧化步骤中，每种共聚物的低聚噻吩单元被氧化为与Β-二聚体平衡的正离子自由基，在随后的步骤中，被氧化为二价离子。这些氧化物种的所有吸收带的能量和PSnT在溶液中的氧化峰电位与低聚噻吩单元大小的倒数成线性关系。研究发现，Β-二聚体的形成受PSnT中低聚噻吩单元延伸的影响。PS5TΒ-二聚体形成的平衡常数被评估为5×104 M-1。