dimethyl 7-methylbenzo[b]thiophene-2,3-dicarboxylate | 1429655-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dimethyl 7-methylbenzo[b]thiophene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Benzo[b]thiophene-2,3-dicarboxylic acid, 7-methyl-, 2,3-dimethyl ester；dimethyl 7-methyl-1-benzothiophene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1429655-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: SRNYGKOKUYHEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-巯基甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到dimethyl 7-methylbenzo[b]thiophene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酚和炔烃的无金属碘催化分子间环化轻松获得苯并噻吩

  摘要：

  在无金属和无溶剂条件下，证明了一种通过取代苯硫酚与炔烃的级联反应合成苯并噻吩衍生物的新型碘催化方法。本协议使用廉价且环保的分子碘作为催化剂, 并以中等至优良的收率获得相应的产品。这种高效、经济和绿色的转化应该为有机和药物化学中的各种苯并噻吩提供一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378841

文献信息

• Air promoted annulation of thiophenols with alkynes leading to benzothiophenes
  作者：Yajun Wang、Rui Wu、Shijun Zhao、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob00010g

  日期：——

  Air promoted intermolecular annulation of thiophenols with alkynes, leading to complex benzothiophenes, is reported.

  空气促进了硫酚与炔烃的分子间环化反应，形成复杂的苯并噻吩化合物。
• Metal-free n-Et₄NBr-catalyzed radical cyclization of disulfides and alkynes leading to benzothiophenes under mild conditions
  作者：Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Laijin Tian、Qinghe Li、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra08260e

  日期：——

  A novel n-Et4NBr-catalyzed method for the synthesis of benzothiophene derivatives via cascade reactions of substituted disulfides with alkynes through S–S bond cleavage and alkenyl radical cyclization reactions has been developed. The reaction has a high functional-group tolerance. The new method is environmental and practical, and the starting materials are readily available. These advantages, relative

  已开发出一种新颖的n - Et 4 NBr催化方法，该方法通过取代的二硫化物与炔烃的S–S键断裂和烯基自由基环化反应的级联反应合成苯并噻吩衍生物。该反应具有较高的官能团耐受性。该新方法是环境实用的，并且起始材料容易获得。相对于先前的方法，这些优点为构建各种有用的苯并噻吩基序提供了机会。
• 一种苯并噻吩类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN107226803A

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明提供了提供了一种苯并噻吩类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，苯硫酚及衍生物和丁炔二羧酸二酯以1:1~1:3的摩尔比，在空气或氧气氛围下，20~90oC；反应时间为2~8h；减压蒸馏除去溶剂后进行柱层析分离，得到目标化合物。本发明反应试剂价格低廉，反应步骤简短，反应条件温和，收率高，纯度好，后处理简单，能有效降低工业生产成本，适合用于工业化生产。
• Application of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates: Synthesis of Benzopyridothiazepines and Benzothiophenes
  作者：Bin Cheng、Yuntong Li、Taimin Wang、Xinping Zhang、Hui Li、Yixuan He、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00374

  日期：2020.5.15

  synthon, have been applied to the synthesis of 12aH-benzo[f]pyrido[1,2-d][1,4]thiazepines and benzo[b]thiophenes. Benzopyridothiazepines were produced through a 1,5-dipolar cycloaddition reaction from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with arynes, whereas benzothiophenes as side products were generated via a [3 + 2] cascade cyclization reaction. The [5 + 2] reaction mode of pyridinium 1,4-zwitterionic

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓是一种新​​型的含硫合成子，已被用于合成12aH-苯并[f]吡啶基[1,2-d] [1,4]噻嗪和苯并[b]噻吩。苯并吡啶并硫氮杂s是由1,4-两性离子硫醇吡啶鎓与芳烃通过1,5-偶极环加成反应生成的，而副产物苯并噻吩是通过[3 + 2]级联环化反应生成的。吡啶鎓1，4-两性离子硫醇盐的[5 + 2]反应模式是首次公开。
• Visible-light-induced synthesis of benzothiophenes and benzoselenophenes via the annulation of thiophenols or 1,2-diphenyldiselane with alkynes
  作者：Xiao-Feng Xia、Guo-Wei Zhang、Su-Li Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.053

  日期：2017.5

  An effective metal-free photoredox-mediated tandem addition/cyclization reaction of thiophenols or 1,2-diphenyldiselane with alkynes leads to 2,3-disubstituted benzothiophenes and benzoselenophenes. Blue light irradiation of the organic dye, Mes-Acr-Me+, initiates the photoredox catalysis. A series of functional groups could be tolerated under ambient conditions, and good to excellent yields were generated. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.