2-(4,4''-bis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine | 1240487-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4''-bis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2,6-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyridine；2-[2,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1240487-53-9
• 化学式: C₂₅H₁₅F₆N
• 分子量: 443.391
• InChiKey: UPLAFVJEOYKOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 2-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine 、 2-(4,4''-bis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用连续流方法通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和吡啶定向 CH 活化对吡啶进行芳基化

  摘要：

  杂芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应是使用内部设计的简单流动反应器采用连续流动方法进行的。Pd(PPh3)4 用作催化剂，并应用含有吸电子和给电子基团的芳基硼酸。偶联过程需要 23 分钟的停留时间才能完成，并且通常获得了良好的产率。随后使用取代的溴苯化合物和钌 (II) 催化剂通过 C-H 活化策略进行 2-苯基吡啶的芳基化。据我们在这项工作中所知，我们首次提出了在连续流动系统中进行分子间 C-H 活化的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339870

文献信息

• Hydrophilic (η⁶-Arene)–Ruthenium(II) Complexes with P–OH Ligands as Catalysts for the Isomerization of Allylbenzenes and C–H Bond Arylation Reactions in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00463

  日期：2019.10.14

  Half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 3-phenylpropanol and phosphinous-acid-type ligands, namely, [RuCl2(η6-C6H5CH2CH2CH2OH)P(OH)R2}] (R = Me (2a), Ph (2b), 4-C6H4CF3 (2c), 4-C6H4OMe (2d), OMe (2e), OEt (2f), and OPh (2g), have been synthesized in 44–88% yield by reacting [RuCl2η6:κ1(O)-C6H5CH2CH2CH2OH}] (1) with the appropriate pentavalent phosphorus oxide R2P(═O)H. The

  含η半夹心钌（II）配合物6配位的3-苯基丙醇和亚膦酸基型配体，即，将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH） R 2 }]（R = Me（2a），Ph（2b），4-C 6 H 4 CF 3（2c），4-C 6 H 4 OMe（2d），OMe（2e），OEt（2f），和OPh（2克），已在44-88％的产率通过反应而合成将[RuCl 2 η 6：κ 1（Ò）-C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH}]（1）与适当的五价磷氧化物R 2 P（＝ O）H。的结构将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH）Me 2 }]（2A）通过X射线衍射方法进行了明确地证实。化合物2a – g被证明是催化活性在allylbenzenes的异构化为相应的（1-丙烯基）采用水作为唯一的反应溶剂，用将[RuCl苯衍生物2（η
• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective monoarylation in water and sequential functionalisations of C–H bonds
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c2gc36222h

  日期：——

  The ruthenium(II)-phosphine catalyst RuCl2(PPh3)(p-cymene) operating water selectively leads to ortho monoarylation, with arylchlorides and heteroarylhalides, of functional arenes. Further catalytic heteroarylation with Ru(OAc)2(p-cymene) in water produces mixed bifunctional derivatives.

  铑(II)-膦催化剂RuCl2(PPh3)(p-cymene)在水中选择性地进行邻位单芳基化，适用于功能性芳烃与芳基氯化物和杂芳基卤化物的反应。此外，使用Ru(OAc)2(p-cymene)在水中进一步催化杂芳基化会产生混合的双功能衍生物。
• Improving the sustainability of the ruthenium-catalysed <i>N</i>-directed C–H arylation of arenes with aryl halides
  作者：Michael T. Findlay、Ashley S. Hogg、James J. Douglas、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/d2gc03860a

  日期：——

  A ruthenium-catalysed C–H arylation procedure that utilises a range of green solvents in place of the undesirable solvent NMP is presented. Examples of fast reaction time, low catalyst loading and large-scale reactivity are also shown.

  本文介绍了一种钌催化的 C-H 芳基化过程，该过程利用一系列绿色溶剂代替了不理想的溶剂 NMP。此外，还举例说明了快速反应时间、低催化剂负载和大规模反应能力。