2-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1174895-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)]phenylpyridine；2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyridine；2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1174895-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: NLMIQUMLTWEGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride trihydrate 、 2-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于取代的2-苯基吡啶配体的环金属化铑（III）配合物：合成，结构，光物理，电化学和DNA结合特性

  摘要：

  一系列新的八面体的铑（III）络合物1 - 8的类型的[（L Ñ）2的Rh（dppz）] Cl（上Ñ = 1-6）和[（L Ñ）2的Rh（dppz）]（PF 6）{ n = 1、7、8; L = 2-苯基吡啶，具有不同的修饰，作为C，N-螯合配体；和dppz = dipyrido [3,2-a：2'，3'- c ]吩嗪}已被合成并充分表征。已经研究了配合物的光物理性质。五个配合物– [（L1）2 Rh（dppz）]（PF 6），[（L2）2 Rh（dppz）] Cl，[（L3）2Rh（dppz）]（PF 6），[（L4）2 Rh（dppz）]（PF 6）和[（L8）2 Rh（dppz）]（PF 6）–已经确认了预期的结构并揭示了取代对配合物结构的影响，这已经通过实验电化学表征得到了合理解释。配合物1 – 8的相互作用用小牛胸腺DNA（CT DNA）已通过荧光检测溴化乙锭（EB）的研究进行了

  DOI：

  10.1002/ejic.201700700
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reaction of Aryl Fluorides

  摘要：

  Two protocols for the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides with aryl boronic esters have been developed. The first employs metal fluoride cocatalysts, such as ZrF4 and TiF4, which enable Suzuki-Miyaura reactions of aryl fluorides bearing electron-withdrawing (ketones, esters, and CF3), aryl and alkenyl groups as well as those comprising fused aromatic rings, such as fluoronaphthalenes and fluoroquinolines. The second protocol employs aryl fluorides bearing ortho-directing groups, which facilitate the difficult C-F bond activation process via cyclometalation. N-heterocycles, such as pyridines, quinolines, pyrazoles, and oxazolines, can successfully promote cross-coupling with an array of organoboronic esters. A study into the substituent effects with respect to both coupling components has provided fundamental insights into the mechanism of the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides.

  DOI：

  10.1021/ja207759e

文献信息

• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• Hydrophilic (η⁶-Arene)–Ruthenium(II) Complexes with P–OH Ligands as Catalysts for the Isomerization of Allylbenzenes and C–H Bond Arylation Reactions in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00463

  日期：2019.10.14

  Half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 3-phenylpropanol and phosphinous-acid-type ligands, namely, [RuCl2(η6-C6H5CH2CH2CH2OH)P(OH)R2}] (R = Me (2a), Ph (2b), 4-C6H4CF3 (2c), 4-C6H4OMe (2d), OMe (2e), OEt (2f), and OPh (2g), have been synthesized in 44–88% yield by reacting [RuCl2η6:κ1(O)-C6H5CH2CH2CH2OH}] (1) with the appropriate pentavalent phosphorus oxide R2P(═O)H. The

  含η半夹心钌（II）配合物6配位的3-苯基丙醇和亚膦酸基型配体，即，将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH） R 2 }]（R = Me（2a），Ph（2b），4-C 6 H 4 CF 3（2c），4-C 6 H 4 OMe（2d），OMe（2e），OEt（2f），和OPh（2克），已在44-88％的产率通过反应而合成将[RuCl 2 η 6：κ 1（Ò）-C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH}]（1）与适当的五价磷氧化物R 2 P（＝ O）H。的结构将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH）Me 2 }]（2A）通过X射线衍射方法进行了明确地证实。化合物2a – g被证明是催化活性在allylbenzenes的异构化为相应的（1-丙烯基）采用水作为唯一的反应溶剂，用将[RuCl苯衍生物2（η
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Sulfones via the Extrusion of Sulfur Dioxide
  作者：Tian‐Yang Yu、Zhao‐Jing Zheng、Jing‐Hua Bai、Hong Fang、Hao Wei

  DOI：10.1002/adsc.201801733

  日期：2019.4.23

  We describe a method for intramolecular desulfonylative coupling using bis(cyclooctadiene)nickel as a catalyst. A broad range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic sulfones can be utilized as substrates in this process. This method provides an atom‐economical route to the synthesis of various biaryls and an efficient tool for the catalytic conversion of sulfonyl groups, representing a significant

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。