3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1447925-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 9b-hydroxy-5-oxo-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoindole-1,2-dicarboxylate；dimethyl 9b-hydroxy-5-oxo-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1447925-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₇
• 分子量: 305.244
• InChiKey: WQEXKJCMPPINGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。

  公开号：

  CN103193794B

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Electron-Deficient Alkynes with<i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Synthesis of 3a-Hydroxyisoxazolo[3,2-<i>a</i>]isoindol-8(3a<i>H</i>)-ones
  作者：Qing-Fa Zhou、Xue-Ping Chu、Fei-Fei Ge、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201300426

  日期：2013.10.11

  AbstractThe phosphine‐catalyzed [3+2] annulation of electron‐deficient alkynes with N‐hydroxyphthalimide has been developed to give a variety of pharmaceutically attractive 3a‐hydroxyisoxazolo[3,2‐a]isoindol‐8(3aH)‐ones in good to excellent yields.magnified image
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。