5-chloro-9-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium bromide | 1436840-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-9-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium bromide
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-phenylfuro[3,2-h]quinolin-9-ium-9-yl)-1-phenylethanone;bromide；2-(5-chloro-2-phenylfuro[3,2-h]quinolin-9-ium-9-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 1436840-89-9
• 化学式: Br*C₂₅H₁₇ClNO₂
• 分子量: 478.772
• InChiKey: BDLLWKPNQSADLN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-9-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium bromide 、 丁炔二酸二甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到10-benzoyl-5-chloro-2-phenyl-1-oxa-10a-aza-dicyclopenta[a,h]naphthalene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Traceless synthetic approach towards oxaza-dicyclopenta[a,h]naphthalenes under solvent-free condition: a basic alumina-supported green protocol

  摘要：

  A novel class of oxaza-dicyclopenta[a,h]naphthalenes was efficiently constructed from furo[3,2-h]quinoliniums through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction employing basic alumina as the solid support. The distinguished features of this methodology encompass high yield, minimal reaction time, operational simplicity and general applicability coupled with structural novelty of the products. The intermediate furo[3,2-h]quinoliniums were easily derived through a two-step methodology, namely a tandem Sonogashira-alkynylation-cyclization, followed by quaternization of the furo[3,2-h]quinoline scaffold. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.095
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-phenylfuro[3,2-h]quinoline 、 2-溴苯乙酮 在 basic alumina 作用下， 以91%的产率得到5-chloro-9-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Furo[3,2-h]Quinoliniums as Potent Non- Detergent Spermicides

  摘要：

  通过使用芳基乙炔进行串联 Sonogashira 烷炔化-环化途径，然后在微波辐照下与烷基卤化物进行季铵化反应，分两步合成了 7-芳基取代的呋喃并[3,2-h]喹啉。对这些化合物进行了光谱表征，并通过改进的桑德尔-克拉默试验评估了它们在体外的精子固定功效。大多数衍生物都显示出强大的杀精效果，最低有效浓度（MEC）在 125g/ml - 1mg/ml 之间。用 syber14/PI（碘化丙啶）进行双荧光探针染色进一步证实了这一结果。通过（a）低渗膨胀试验和（b）扫描电子显微镜评估了杀精作用的模式。研究发现，这些化合物在 36 小时的培养过程中对乳酸杆菌无毒，而对常见的阴道病原体有轻度到中度的作用。综上所述，通过简便技术制备的水溶性盐类有可能成为杀精剂，并可进一步用于制备阴道避孕药。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990046

文献信息

• Copper–phenanthroline catalysts for regioselective synthesis of pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]furoquinolines/phenanthrolines and of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]phenanthrolines under mild conditions
  作者：Rupankar Paira、Tarique Anwar、Maitreyee Banerjee、Yogesh P Bharitkar、Shyamal Mondal、Sandip Kundu、Abhijit Hazra、Prakas R Maulik、Nirup B Mondal

  DOI：10.3762/bjoc.10.62

  日期：——

  A new series of pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]furoquinolines/phenanthrolines and pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines were efficiently built up from an 8-hydroxyquinoline derivative or phenanthroline via 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving non-stabilized azomethine ylides, generated in situ from the parent furo[3,2-h]quinoliniums/phenanthroliums, in presence of a copper(II) chloride-phenanthroline

  一系列新的吡咯并[3',4':3,4]吡咯并[1,2-a]呋喃喹啉/菲咯啉和吡咯并[1,2-a]菲咯啉从8-羟基喹啉衍生物或菲咯啉通过1,3-偶极环加成反应涉及不稳定的偶氮甲碱叶立德，在氯化铜 (II)-菲咯啉催化体系存在下，由母体呋喃 [3,2-h] 喹啉鎓/菲咯鎓原位生成。该方法结合了普遍适用性和高产量。