[3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-(tritylcarbamoyl)pentyl]phosphonic acid dimethyl ester | 817208-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-(tritylcarbamoyl)pentyl]phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2,6-dioxo-6-(tritylamino)hexan-3-yl]carbamate
• CAS: 817208-62-1
• 化学式: C₃₂H₃₉N₂O₇P
• 分子量: 594.645
• InChiKey: SFLFNPBIKITLAE-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  773.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-(tritylcarbamoyl)pentyl]phosphonic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和谷氨酰胺基腺苷酸的β-酮膦酸酯类似物的合成，以及对相应细菌氨酰基-tRNA合成酶的选择性抑制。

  摘要：

  氨酰基-β-酮膦酸酯-腺苷（aa-KPA）是氨酰基腺苷酸酯的稳定类似物，它们是通过氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）催化形成氨酰基-tRNA的高能中间体。我们已经合成了谷氨酰-β-酮膦酸酯-腺苷（Glu-KPA）和谷氨酰胺-β-酮膦酸酯-腺苷（Gln-KPA），并测试了它们作为其同源aRS和非同源aRS的抑制剂。Glu-KPA是大肠杆菌谷氨酰tRNA合成酶（GluRS）的竞争性抑制剂，相对于其底物谷氨酸，K（i）为18microM，并在该单体酶的一个位点结合。非同源的Gln-KPA也可以在一个位点结合该GluRS，但竞争性抑制剂（K（i）= 2.9mM）弱得多。相比之下，Gln-KPA抑制E。大肠杆菌谷氨酰胺基-tRNA合成酶（GlnRS），通过竞争性结合但在该酶的两个不同位点弱结合（平均K（i）为0.65mM）；非同源Glu-KPA显示出对GlnRS的一处弱竞争性抑制（K（i）= 2.8

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.056
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-(tritylcarbamoyl)pentyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和谷氨酰胺基腺苷酸的β-酮膦酸酯类似物的合成，以及对相应细菌氨酰基-tRNA合成酶的选择性抑制。

  摘要：

  氨酰基-β-酮膦酸酯-腺苷（aa-KPA）是氨酰基腺苷酸酯的稳定类似物，它们是通过氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）催化形成氨酰基-tRNA的高能中间体。我们已经合成了谷氨酰-β-酮膦酸酯-腺苷（Glu-KPA）和谷氨酰胺-β-酮膦酸酯-腺苷（Gln-KPA），并测试了它们作为其同源aRS和非同源aRS的抑制剂。Glu-KPA是大肠杆菌谷氨酰tRNA合成酶（GluRS）的竞争性抑制剂，相对于其底物谷氨酸，K（i）为18microM，并在该单体酶的一个位点结合。非同源的Gln-KPA也可以在一个位点结合该GluRS，但竞争性抑制剂（K（i）= 2.9mM）弱得多。相比之下，Gln-KPA抑制E。大肠杆菌谷氨酰胺基-tRNA合成酶（GlnRS），通过竞争性结合但在该酶的两个不同位点弱结合（平均K（i）为0.65mM）；非同源Glu-KPA显示出对GlnRS的一处弱竞争性抑制（K（i）= 2.8

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.056

文献信息

• Synthesis of a Tripeptide Derivative Containing the Gln-Arg Hydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Matthias Brewer、Clint A. James、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol047880x

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] The protected hydroxyethylene dipeptide isostere of Gln-Arg and the tripeptide derivative 1 were synthesized as components of potential peptidase inhibitors.

  [结构：见正文]合成了Gln-Arg的受保护的羟乙烯二肽等排物和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。
• Synthesis of β-ketophosphonate analogs of glutamyl and glutaminyl adenylate, and selective inhibition of the corresponding bacterial aminoacyl-tRNA synthetases
  作者：Christian Balg、Sébastien P. Blais、Stéphane Bernier、Jonathan L. Huot、Manon Couture、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.056

  日期：2007.1.1

  Escherichia coli glutamyl-tRNA synthetase (GluRS) with a K(i) of 18microM with respect to its substrate glutamate, and binds at one site on this monomeric enzyme; the non-cognate Gln-KPA also binds this GluRS at one site, but is a much weaker (K(i)=2.9mM) competitive inhibitor. By contrast, Gln-KPA inhibits E. coli glutaminyl-tRNA synthetase (GlnRS) by binding competitively but weakly at two distinct sites

  氨酰基-β-酮膦酸酯-腺苷（aa-KPA）是氨酰基腺苷酸酯的稳定类似物，它们是通过氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）催化形成氨酰基-tRNA的高能中间体。我们已经合成了谷氨酰-β-酮膦酸酯-腺苷（Glu-KPA）和谷氨酰胺-β-酮膦酸酯-腺苷（Gln-KPA），并测试了它们作为其同源aRS和非同源aRS的抑制剂。Glu-KPA是大肠杆菌谷氨酰tRNA合成酶（GluRS）的竞争性抑制剂，相对于其底物谷氨酸，K（i）为18microM，并在该单体酶的一个位点结合。非同源的Gln-KPA也可以在一个位点结合该GluRS，但竞争性抑制剂（K（i）= 2.9mM）弱得多。相比之下，Gln-KPA抑制E。大肠杆菌谷氨酰胺基-tRNA合成酶（GlnRS），通过竞争性结合但在该酶的两个不同位点弱结合（平均K（i）为0.65mM）；非同源Glu-KPA显示出对GlnRS的一处弱竞争性抑制（K（i）= 2.8