4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxobutane | 166193-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxobutane
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphorylbutan-2-one
• CAS: 166193-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₁O₅PSi
• 分子量: 434.544
• InChiKey: UMHIJHSGVWPMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxobutane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-<2-<<4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>amino>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷亚精胺的合成和生化评估，腺苷亚精胺是亚精胺合酶的核苷-多胺加合物抑制剂。

  摘要：

  研究了新型的多胺生物合成多底物加合物抑制剂的合成。获得了设计用于抑制亚精胺合酶的第一个目标化合物，并证明是该酶的非常有效的抑制剂。研究了影响多胺亚精胺与核苷腺苷偶联的两种合成途径。第一条途径涉及拟议的维蒂希或朱莉娅烯化反应，以在核苷和多胺部分之间形成关键的5'-6'碳-碳键。由于在任一偶联反应过程中从碳负离子中间体中容易除去一部分侧链，导致该路线失败。第二种方法涉及还原胺化方法，并证明是成功的。新的抑制剂，俗称腺苷亚精胺，

  DOI：

  10.1021/jm00014a023
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxobutane
  参考文献：
  名称：

  松油酸的合成；螺环核的不对称结构

  摘要：

  描述了一种松果酸螺环核心（一种cPLA 2抑制剂）的不对称合成。序列中的关键转换涉及不对称的迈克尔引发的环闭合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00578-x

文献信息

• Hayakawa, Ichiro; Arimoto, Hirokazu; Uemura, Daisuke, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 441 - 444
  作者：Hayakawa, Ichiro、Arimoto, Hirokazu、Uemura, Daisuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Adenosylspermidine, a Nucleoside-Polyamine Adduct Inhibitor of Spermidine Synthase
  作者：John R. Lakanen、Anthony E. Pegg、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00014a023

  日期：1995.7

  proved to be a very potent inhibitor of that enzyme. Two synthetic routes to effect the coupling of the polyamine spermidine to the nucleoside adenosine were studied. The first route involved a proposed Wittig or Julia olefination reaction to form the critical 5'-6' carbon-carbon bond between the nucleoside and polyamine moieties. This route failed due to a facile beta-elimination of a portion of the side

  研究了新型的多胺生物合成多底物加合物抑制剂的合成。获得了设计用于抑制亚精胺合酶的第一个目标化合物，并证明是该酶的非常有效的抑制剂。研究了影响多胺亚精胺与核苷腺苷偶联的两种合成途径。第一条途径涉及拟议的维蒂希或朱莉娅烯化反应，以在核苷和多胺部分之间形成关键的5'-6'碳-碳键。由于在任一偶联反应过程中从碳负离子中间体中容易除去一部分侧链，导致该路线失败。第二种方法涉及还原胺化方法，并证明是成功的。新的抑制剂，俗称腺苷亚精胺，
• Synthesis of pinnaic acid; Asymmetric construction of spirocyclic core
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigehiro Asano、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00578-x

  日期：1999.4

  An asymmetric synthesis of the spirocyclic core of pinnaic acid, a cPLA2 inhibitor, is described. A key transformation in the sequence involves an asymmetric Michael-initiated ring closure.

  描述了一种松果酸螺环核心（一种cPLA 2抑制剂）的不对称合成。序列中的关键转换涉及不对称的迈克尔引发的环闭合。