o-vanillin furfuralhydrazone | 171419-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-vanillin furfuralhydrazone
• 英文别名: o-Vanillin furoylhydrazone；N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 171419-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01912824
• 分子量: 260.249
• InChiKey: FJRCZQHAWRXKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 、 o-vanillin furfuralhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)furan-2-carbohydrazonato)dibutyltin(IV)
  参考文献：
  名称：

  带有呋喃杂环部分的水杨醛基的新型二有机锡（IV）配合物：二甲基锡（IV）和二苯基锡（IV）配合物的X射线结构研究

  摘要：

  通过用酰基hydr酮处理二有机锡（IV）前体，可获得一些配制成R 2 SnL的新的二有机锡（IV）衍生物（其中R = Me，Bu，Ph和Oct）[H 2 L a  = N'-（2-羟基- 3-甲氧基亚苄基）呋喃-2-碳酰肼，H 2 L b  = N'-（5-氯-2-羟基亚苄基）呋喃-2-碳酰肼，H 2 L c  = N'-（2-羟基-5-硝基亚苄基） [呋喃-2-碳酰肼]由呋喃-2-碳酰肼和取代的水杨醛在适当的摩尔比下由席夫碱缩合而得。酰基hydr对二有机锡部分[R 2 Sn（IV）] 2+的烯醇三齿螯合模式通过显微分析和各种光谱技术，即傅立叶变换红外（FT-IR），多核（1 H，13 C和119 Sn）磁共振（NMR）和电喷雾电离质谱（ESMS）光谱确定。Me 2 SnL b和Ph 2 SnL b的单晶X射线衍射研究表明，它们在单斜空间群“ P 2 1 ”和“ P 2 1 ”中结晶。分别为/

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 o-vanillin furfuralhydrazone
  参考文献：
  名称：

  流动注射动力学荧光法测定痕量的of。

  摘要：

  介绍了一种流动注射（FI）动力学荧光法测定the（IV）的方法，并探讨了催化反应的可能机理。该方法基于邻香草醛糠醛hydr（OVFH）与溴酸钾的荧光增强反应，后者在水介质中于pH 6.10和45℃下由Os（IV）催化。新合成了OVFH并对其电离，IR和建立元素分析。在这些实验条件下，OVFH的氧化产物分别在337和490 nm处具有激发和发射最大值。该方法的线性范围是0-600 ng ml（-1），RSD为1.2％。检出限为1.0 ng ml（-1）的Os（IV）。通过FI方法可获得24个样品h（-1）的高分析率。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.09.003

文献信息

• Dioxotungsten(VI) Complexes of ONO Donor Ligands and the X-Ray Crystal Structure of [WO₂(<i>o</i>-OC₆H₄CH=NN=C(O)C₆H₅)(MeOH)]·MeOH
  作者：Mannar R. Maurya、Deena C. Antony、Sarada Gopinathan、Vedavati G. Puranik、Sudam S. Tavale、Changaramponnath Gopinathan

  DOI：10.1246/bcsj.68.2847

  日期：1995.10

  A general method for the preparation of dioxotungsten(VI) complexes of the type [WO2L(MeOH)] (where LH2 = the Schiff’s base derived from salicylaldehyde or o-vanillin and benzoylhydrazide, salicylhydrazide, furoylhydrazide, and isonicotinoylhydrazide) using [WO2(acac)2] (acacH = acetylacetone) as a precursor, is described. These complexes have been characterized by elemental analysis, electrical conductance, IR, electronic, and NMR spectral, electrochemical, and magnetic susceptibility measurements. The structure of [WO2(o-C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH (1a·MeOH) has been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. 1a·MeOH crystallizes in the space group Pbc21 with a = 6.992(2), b = 16.190(2), c = 31.390(4) Å, V = 3553.4(12) Å3, Z = 8, RF = 0.050, and Rw = 0.054. The tungsten atom has a highly distorted octahedral coordination in which anionic oxygen atoms of the tridentate ligand are mutually trans and are cis to the cis-dioxo group.

  本文报道了一种制备二氧钨(VI)配合物[WO2L(MeOH)]的通用方法，其中LH2是水杨醛、邻香草醛与苯甲酰肼、水杨酰肼、糠酰肼和异烟酰肼衍生得到的希夫碱；并以[WO2(acac)2]（acacH=乙酰丙酮）为前体。这些配合物通过元素分析、电导率、红外、电子、核磁共振、电化学和磁化率测量进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了[WO2(邻C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH（1a·MeOH）的结构。1a·MeOH在空间群Pbc21中结晶，其中a=6.992(2) Å，b=16.190(2) Å，c=31.390(4) Å，V=3553.4(12) Å3，Z=8，RF=0.050，Rw=0.054。钨原子具有高度扭曲的八面体配位，其中三齿配体的阴离子氧原子相互反式，并与顺式二氧基团处于顺式。
• Antiparasitic activity of furanyl N-acylhydrazone derivatives against Trichomonas vaginalis: in vitro and in silico analyses
  作者：Mirna Samara Dié Alves、Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Micaela Domingues、Angela Maria Casaril、Natália Vieira Segatto、Thaís Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Lucielli Savegnago、Fabiana Kömmling Seixas、Tiago Collares、Sibele Borsuk

  DOI：10.1186/s13071-020-3923-8

  日期：2020.12

  Trichomonas vaginalis is the causative agent of trichomoniasis, which is one of the most common sexually transmitted diseases worldwide. Trichomoniasis has a high incidence and prevalence and is associated with serious complications such as HIV transmission and acquisition, pelvic inflammatory disease and preterm birth. Although trichomoniasis is treated with oral metronidazole (MTZ), the number of strains resistant to this drug is increasing (2.5–9.6%), leading to treatment failure. Therefore, there is an urgent need to find alternative drugs to combat this disease.

  Herein, we report the in vitro and in silico analysis of 12 furanyl N-acylhydrazone derivatives (PFUR 4, a-k) against Trichomonas vaginalis. Trichomonas vaginalis ATCC 30236 isolate was treated with seven concentrations of these compounds to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) and 50% inhibitory concentration (IC₅₀). In addition, compounds that displayed anti-T. vaginalis activity were analyzed using thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assay and molecular docking. Cytotoxicity analysis was also performed in CHO-K1 cells.

  The compounds PFUR 4a and 4b, at 6.25 µM, induced complete parasite death after 24 h of exposure with IC₅₀ of 1.69 µM and 1.98 µM, respectively. The results showed that lipid peroxidation is not involved in parasite death. Molecular docking studies predicted strong interactions of PFUR 4a and 4b with T. vaginalis enzymes, purine nucleoside phosphorylase, and lactate dehydrogenase, while only PFUR 4b interacted in silico with thioredoxin reductase and methionine gamma-lyase. PFUR 4a and 4b led to a growth inhibition (< 20%) in CHO-K1 cells that was comparable to the drug of choice, with a promising selectivity index (> 7.4).

  Our results showed that PFUR 4a and 4b are promising molecules that can be used for the development of new trichomonacidal agents for T. vaginalis.

  摘要 背景 滴虫是滴虫病的致病原，是全球最常见的性传播疾病之一。滴虫病具有高发病率和流行率，并与严重并发症如HIV传播和感染、盆腔炎症和早产有关。尽管滴虫病通常用口服甲硝唑（MTZ）治疗，但对该药物耐药的菌株数量正在增加（2.5-9.6%），导致治疗失败。因此，迫切需要找到替代药物来对抗这种疾病。 方法 在这里，我们报告了对12个呋喃基N-酰腙衍生物（PFUR 4，a-k）在体外和体内对滴虫的分析。使用七种浓度的这些化合物处理滴虫ATCC 30236分离物，以确定最小抑制浓度（MIC）和50%抑制浓度（IC50）。此外，显示抗滴虫活性的化合物使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定和分子对接进行分析。还在CHO-K1细胞中进行了细胞毒性分析。 结果 化合物PFUR 4a和4b在6.25 µM时，在暴露24小时后诱导完全寄生虫死亡，IC50分别为1.69 µM和1.98 µM。结果表明，脂质过氧化不涉及寄生虫死亡。分子对接研究预测PFUR 4a和4b与滴虫酶、嘌呤核苷酸磷酸化酶和乳酸脱氢酶之间有强烈的相互作用，而只有PFUR 4b在体内与硫氧还蛋白还原酶和甲硫氨酸γ-裂解酶相互作用。PFUR 4a和4b导致CHO-K1细胞的生长抑制（<20%），与首选药物相当，并具有有希望的选择性指数（>7.4）。 结论 我们的结果表明，PFUR 4a和4b是有希望用于开发新的滴虫杀灭剂的分子。
• ONO pincer palladium (II) complexes featuring furoylhydrazone ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity towards Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Hengyu Qian、Shuyan Yu、Liping Song、Tongyan Zhang、Zhigang Yin、Feng Zhao、Jiale Yang、Caihong Wang

  DOI：10.1002/aoc.5116

  日期：2019.10

  Four new palladium pincer complexes incorporating ONO type furoylhydrazone ligands have been prepared in good yields. These palladium complexes were structurally characterized by elemental analysis, infrared, 1H‐ and 13C‐NMR spectra. X‐ray single crystal analyses of Pd1–Pd4 revealed that the metal center adopted a slightly distorted square planar geometry in which the hydrazone bound the metal ion

  已经以良好的收率制备了四种新的掺入ONO型呋喃酰hydr配体的钯钳复合物。这些钯配合物通过元素分析，红外，1 H-和13 C-NMR光谱进行结构表征。X射线对Pd1-Pd4的单晶分析表明，金属中心呈略微扭曲的正方形平面几何形状，其中in通过酚O，偶氮甲碱N和酰亚胺化O原子与金属离子结合。使用这些ONO夹钳配合物作为催化剂，在低催化剂负载量（0.01mol％）下，芳基硼酸与芳基溴化物的偶联可获得优异的联芳基收率。
• Dioxidomolybdenum(VI) complexes of tridentate ONO donor aroylhydrazones: Syntheses, spectral and structural characterization
  作者：A. Ambili Aravindakshan、Bibitha Joseph、U.L. Kala、M.R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.poly.2016.11.033

  日期：2017.2

  stoichiometric reaction of MoO2(acac)2 with the respective aroylhydrazones. The reaction of H2L1 with MoO2(acac)2 and 4,4′-bipyridine in an equimolar ratio yielded the 4,4′-bipyridine adduct [MoO2(L1)(H2O)]·(4,4′-bipy) (2), whereas the binuclear complex [(MoO2(L1))2(4,4′-bipy)]·2H2O (3) was formed, in which 4,4′-bipyridine acts as a bidentate linker between two molybdenum centers, by taking twice the

  摘要四种双氧钼（VI）配合物，[ （L1）（H2O）]（1），[ （L1）（ ）]·（4,4'-bipy）（2），[（MoO2（L1））两个三齿ONO供体芳酰hydr H2L1和H2L2（其中H2L1 = 3-甲氧基-2-羟基苯甲醛）的2（4,4'-bipy）]·2 （3）和[ （L2）（DMF）]（4）合成了-2-糠酸H和H2L2 = 4-苄氧基-2-羟基苯甲醛-4-硝基苯甲酸hydr，并通过部分元素分析，摩尔电导率测量，FT-IR和电子光谱研究对其进行了表征。使用单晶XRD研究为所有配合物建立了扭曲的八面体几何形状。在所有络合物中，芳酰hydr均通过酚盐的氧原子，偶氮甲碱的氮原子和亚氨基的氧原子与 2 +核配位，提供一个空的配位点，可用于结合底物，如溶剂或杂环碱。单体配合物[ （L1）（ ）]（1）和[ （L2）（DMF）]（4）通过Mo
• Exchange-Bias Quantum Tunneling of the Magnetization in a Dysprosium Dimer
  作者：Malay Dolai、Eufemio Moreno-Pineda、Wolfgang Wernsdorfer、Mahammad Ali、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c05991

  日期：2021.9.23

  devices to the basic unit of quantum computers. The main characteristic for the proposal of SMMs in such schemes is their inherent and intriguing quantum mechanical properties, which in turn, could be exploited in novel devices with larger capacities, such as for data storage or enhanced properties, such as quantum computers. In the quest of SMMs displaying such intriguing quantum effects, herein, we explore

  单分子磁铁 (SMM) 已被证明具有令人眼花缭乱的现象，导致它们在从数据存储设备到量子计算机的基本单元等多种未来应用中被提出。在这种方案中提出 SMM 的主要特征是它们固有的和有趣的量子力学特性，而这些特性又可以用于具有更大容量的新型设备，例如用于数据存储或增强特性，例如量子计算机。在寻求显示出如此有趣的量子效应的 SMM 的过程中，我们探索了基于二聚镝的 SMM 的合成、结构和磁性表征，该 SMM 由具有式 [Dy 2 (HL) 2 (benz)的四齿席夫碱配体组成2 (NO 3) 2 ]。磁性研究表明该复合物是 SMM，而亚开尔文 μ-SQUID 研究揭示了系统的交换偏倚特性，这归因于 Dy 3+对之间存在交换相互作用。