N-ethyl-2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 41377-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-ethyl-2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde-N(4)-ethylthiosemicarbazone；5-bromosalicylaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone；1-(5-Bromsalicyliden)-4-ethyl-thiosemicarbazon；1-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-ethylthiourea
• CAS: 41377-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃OS
• 分子量: 302.195
• InChiKey: MCXGFZPJJONOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 、 二丁基二氯化锡 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[Bu₂Sn(BDET)]
  参考文献：
  名称：

  二有机锡 (IV) 与 5-溴-2-羟基苯甲醛-N(4)-乙缩氨基硫脲复合物的合成、光谱表征、晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  评估了化合物 1-4 对金黄色葡萄球菌、产气肠杆菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。结果表明，与标准药物相比，2-4 具有活性，具有可比的效力。抗菌研究还表明，该复合物具有生物学评价的潜力。

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1468888
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-ethyl-2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  顺式二氧代钼 (VI) 配合物与硫缩脲配体的氧原子转移反应性的电子微调

  摘要：

  合成并表征了一系列具有氨基硫脲配体的六个顺式-二氧钼 (VI) 配合物。配体是通过乙基氨基硫脲与水杨醛反应获得的，水杨醛被一些吸电子和给电子基团取代。配合物的晶体结构、IR、NMR 光谱数据和氧原子转移活性表明，位于苯酚供体对位的取代基的电子效应传递到钼中心，如哈米特之间的线性关系所反映的。配合物的常数和关键特性，包括钼-苯酚键长和亚胺质子共振的配位位移。与未取代的催化剂相比，吸电子取代基增加了氧原子从二甲基亚砜转移到三苯基膦的速率，而给电子基团具有相反的效果。通过在酚盐供体的对位引入强吸电子的 NO2 取代基，实现了最高的速率增强。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500059

文献信息

• Fe^III in a high-spin state in bis(5-bromosalicylaldehyde 4-ethylthiosemicarbazonato-κ³ <i>O</i>,<i>N</i> ¹,<i>S</i>)ferrate(III) nitrate monohydrate, the first example of such a cationic Fe^III complex unit
  作者：Robyn E. Powell、Martin R. Lees、Graham J. Tizzard、Petra J. van Koningsbruggen

  DOI：10.1107/s2053229621013462

  日期：2022.1.1

  The synthesis and crystal structure (100 K) of the title compound, [Fe(C₁₀H₁₁BrN₃OS)₂]NO₃·H₂O, is reported. The asymmetric unit consists of an octahedral [Fe^III(HL)₂]⁺ cation, where HL ⁻ is H-5-Br-thsa-Et or 5-bromosalicylaldehyde 4-ethylthiosemicarbazonate(1−) systematic name: 4-bromo-2-[(4-ethylthiosemicarbazidoidene)methyl]phenolate}, a nitrate anion and a noncoordinated water molecule. Each HL ⁻ ligand binds via the thione S, the imine N and the phenolate O atom, resulting in an Fe^IIIS₂N₂O₂ chromophore. The ligands are orientated in two perpendicular planes, with the O and S atoms in cis and the N atoms in trans positions. This [Fe(HL)₂](anion)·H₂O compound contains the first known cationic Fe^III entity containing two salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives. The Fe^III ion is in the high-spin state at 100 K. In addition, a comparative IR spectroscopic study of the free ligand and the ferric complex is presented, demonstrating that such an analysis provides a quick identification of the degree of deprotonation and the coordination mode of the ligand in this class of metal compounds. The variable-temperature magnetic susceptibility measurements (5–320 K) are consistent with the presence of a high-spin Fe^III ion with a zero-field splitting D = 0.439 (1) cm⁻¹.

  报告了标题化合物 [Fe(C10H11BrN3OS)2]NO3-H2O的合成和晶体结构（100 K）。不对称单元由八面体 [FeIII(HL)2]+ 阳离子组成，其中 HL - 是 H-5-Br-thsa-Et 或 5-bromOSalicylaldehyde 4-ethylthiOSemicarbazonate(1-) 系统名称：4-bromo-2-[(4-ethylthiOSemicarbazidene)methyl]phenolate}，一个硝酸根阴离子和一个非配位水分子。每个 HL - 配体通过硫酮 S、亚胺 N 和苯酚 O 原子结合，形成 FeIIIS2N2O2 发色团。配体在两个垂直平面上定向，O 原子和 S 原子在顺式位置，N 原子在反式位置。这种[Fe(HL)2](阴离子)- 化合物含有第一个已知的阳离子 FeIII 实体，其中含有两个水杨醛硫代氨基脲衍生物。在 100 K 时，FeIII 离子处于高自旋态。此外，研究人员还对游离配体和铁络合物进行了红外光谱对比研究，结果表明这种分析可以快速确定配体在这类金属化合物中的去质子化程度和配位模式。变温磁感应强度测量结果（5-320 K）与零场分裂 D = 0.439 (1) cm-1 的高自旋 FeIII 离子的存在相一致。
• Mononuclear dioxomolybdenum(VI) thiosemicarbazonato complexes: Synthesis, characterization, structural illustration, in vitro DNA binding, cleavage, and antitumor properties
  作者：Mouayed A. Hussein、Teoh S. Guan、Rosenani A. Haque、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Amin M.S. Abdul Majid

  DOI：10.1016/j.saa.2014.10.021

  日期：2015.2

  Four dioxomolybdenum(VI) complexes were synthesized by reacting [MoO2(acac)(2)] with N-ethyl-2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene) hydrazinecarbothioamide (1), N-ethyl-2-(5-allyl-3-methoxy-2-hydroxybenzylidene) hydrazinecarbothioamide (2), N-methyl-2-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene) hydrazinecarbothioamide (3), and N-ethyl-2-(3-methyl-2-hydroxybenzylidene) hydrazinecarbothioamide (4). The molecular structures of 1, 2, and all the synthesized complexes were determined using single crystal X-ray crystallography. The binding properties of the ligand and complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) were investigated via UV, fluorescence titrations, and viscosity measurement. Gel electrophoresis revealed that all the complexes cleave pBR 322 plasmid DNA. The cytotoxicity of the complexes were studied against the Ha 116 human colorectal cell line. All the complexes exhibited more pronounced activity than the standard reference drug 5-fluorouracil (IC50 7.3 mu M). These studies show that dioxomolybdenum(VI) complexes could be potentially useful in chemotherapy. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Artizzu; Bonsignore; Loy, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 12, p. 853 - 856
  作者：Artizzu、Bonsignore、Loy、Calignano

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.5.2, page 686 - 689
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, H., Memoirs of the Faculty of Science, Kyushu University, Series C: Chemistry, 1961, vol. 4, p. 123 - 128
  作者：Ohta, H.

  DOI：——

  日期：——