4-Benzyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon | 122101-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon
• 英文别名: 4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；4-benzyl-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 122101-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BRPOGVAWKUFQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon 以55%的产率得到4-Benzyl-1,4-dihydro-2-methyl-3(2H)-isochinolinon
  参考文献：
  名称：

  电离 4-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 在气相中的反应

  摘要：

  4-苄基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (1) 的 M + * 分解为竞争性 H * 或 H3C * 裂解，失去 H3C-NH2、C6H6 或 C7H8 或 RDA-裂解。对特定的氘化类似物 2-8 研究了碎裂机制。C6H6和C7H8的消除是在H/D交换之前进行的，尤其是环1,4位与苄基亚甲基和芳族位置（5、8位和苯基）之间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251209
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲酰基苯基)乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 4-Benzyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon
  参考文献：
  名称：

  N-和4-取代的1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮衍生物的合成方法

  摘要：

  在还原胺化/环化过程中，2-(2-甲酰基苯基)乙酸甲酯与伯胺的反应产生N-取代的 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮。H 2 NCH 2 R 硼氢化钠是合适的还原剂（11 个实施例），但 H 2 NCHR 1 R 2需要使用由披钯碳催化的甲酸铵进行转移氢化（9 个实施例）。通过去质子化（正丁基锂）和添加 R 3 CH 2 Br（12 个实例，其中 R 3  = 烷基、Ar、CH CH 2、C ）合成了 4-取代的-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮CH）。使用衍生自 H 2 NCHMeR 2 [R 2  = (η 5 -C 5 H 4 )Co(η 4 -C 4 Ph 4 ) - max. 的1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮获得适度的非对映选择性。dr = 1.9 : 1]，但使用 H 2 NCHMeFc（Fc = 二茂铁）提供了一种用甲酸进行 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮N-脱保护的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132455

文献信息

• Synthetic approaches to N- and 4-substituted 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone derivatives
  作者：Michael J. O’ Sullivan、Richard J.D. Hatley、Christopher R. Wellaway、Sean P. Bew、Christopher J. Richards

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132455

  日期：2021.11

  reductive amination/cyclisation process resulted in N-substituted 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones. With H2NCH2R sodium borohyride is a suitable reductant (11 examples), but H2NCHR1R2 required a transfer hydrogenation using ammonium formate catalysed by palladium on carbon (9 examples). 4-Substituted-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones were synthesised by deprotonation (n-butyllithium) and addition of R3CH2Br

  在还原胺化/环化过程中，2-(2-甲酰基苯基)乙酸甲酯与伯胺的反应产生N-取代的 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮。H 2 NCH 2 R 硼氢化钠是合适的还原剂（11 个实施例），但 H 2 NCHR 1 R 2需要使用由披钯碳催化的甲酸铵进行转移氢化（9 个实施例）。通过去质子化（正丁基锂）和添加 R 3 CH 2 Br（12 个实例，其中 R 3  = 烷基、Ar、CH CH 2、C ）合成了 4-取代的-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮CH）。使用衍生自 H 2 NCHMeR 2 [R 2  = (η 5 -C 5 H 4 )Co(η 4 -C 4 Ph 4 ) - max. 的1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮获得适度的非对映选择性。dr = 1.9 : 1]，但使用 H 2 NCHMeFc（Fc = 二茂铁）提供了一种用甲酸进行 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮N-脱保护的新方法。
• Reaktionen ionisierter 4-Benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline in der Gasphase
  作者：Gerd Dannhardt、Josef Kiermaier、Klaus K. Mayer、Julius Roelcke

  DOI：10.1002/ardp.19923251209

  日期：——

  konkurrierender H*‐ oder H3C*‐Abspaltung, unter Verlust von H3C‐NH2, C6H6 bzw. C7H8 oder RDA‐Spaltung. Der Mechanismus der Fragmentierungen wurde an den spezifisch deuterierten Analogen 2–8 untersucht. Der Eliminierung von C6H6 und C7H8 ist H/D‐Austausch, besonders zwischen den Ringpositionen 1,4 sowie der benzylischen Methylengruppe und den aromatischen Positionen (Pos. 5, 8 und Phenylgruppe) vorgeschaltet

  4-苄基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (1) 的 M + * 分解为竞争性 H * 或 H3C * 裂解，失去 H3C-NH2、C6H6 或 C7H8 或 RDA-裂解。对特定的氘化类似物 2-8 研究了碎裂机制。C6H6和C7H8的消除是在H/D交换之前进行的，尤其是环1,4位与苄基亚甲基和芳族位置（5、8位和苯基）之间。