N-(2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2,4,6-trimethylaniline | 1252813-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: N-[2-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]phenyl]-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 1252813-43-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃
• 分子量: 431.58
• InChiKey: HVPZCTQYYKSCSI-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2,4,6-trimethylaniline 在 氟硼酸铵 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)copper(I)chloride
  参考文献：
  名称：

  Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions

  摘要：

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。

  公开号：

  US20110054170A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲酰胺 在 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与 CO2 和二硼的催化区域选择性和对映选择性硼羧化

  摘要：

  用CO 2 （一种丰富且可持续的单碳结构单元）对容易获得的烯烃进行催化不对称羧化，可以以原子和步骤经济的方式获得增值的α-立体羧酸，这是非常有吸引力的。然而，这对于合成界来说仍然是一个巨大的挑战。在此，描述了在 CO 2大气压下，铜催化的各种芳基烯烃与二硼的高度区域和对映选择性硼羧化反应的第一个例子，该反应提供了多种手性 β-硼官能化的 α-芳基羧酸，在温和条件下收率 87%，ee 97%。重要的是，α-取代的芳基烯烃也可以采用该方案，具有优异的对映体纯度，从而提供一种有效的方法来生成具有 α-手性全碳四元中心的对映体富集的羧酸。此外，高官能团耐受性、可扩展的合成以及易于获得生物活性化合物，如(-)-东莨菪碱、(-)-山莨菪碱和(-)-托吡卡胺，进一步证明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12720

文献信息

• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• SIX-MEMBERED N-HETEROCYCLIC CARBENE-BASED CATALYSTS FOR ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：MCQUADE D. TYLER

  公开号：US20120302434A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.
• LIGAND FORMING ASYMMETRICAL TRANSFORMATION CATALYST FOR MAKING NEW PHARMACEUTICALS
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140336402A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.
• US8222265B2
  申请人：——

  公开号：US8222265B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• US8822483B2
  申请人：——

  公开号：US8822483B2

  公开（公告）日：2014-09-02