S-(-)-N-(2-thienylmetylene)-1-phenylethylamine | 90472-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(-)-N-(2-thienylmetylene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: thiophene-2-carbaldehyde-((S)-1-phenyl-ethylimine)；Thiophen-2-carbaldehyd-((S)-1-phenyl-aethylimin)；N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 90472-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: JYBSHTOCXIFWTA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-N-(2-thienylmetylene)-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.25h， 以6.078 g的产率得到(S)-1-phenyl-N-((thiophen-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性去质子化反应的新型潜在螯合手性氨基镁碱

  摘要：

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259282
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 S-(-)-N-(2-thienylmetylene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性去质子化反应的新型潜在螯合手性氨基镁碱

  摘要：

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259282

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354
  作者：Brunner, Henri、Reiter, Barbara、Riepl, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Nerdel et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2862,2869
  作者：Nerdel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium imine and amine complexes derived from 2-thiophenecarboxaldehyde as catalysts for the Suzuki cross-coupling of aryl bromides
  作者：Julia Wiedermann、Kurt Mereiter、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.04.009

  日期：2006.9

  A range of square-planar trans-dichloro palladium(II) complexes containing N-(2-thienylmethylene)-aniline and N-(2-thienylmethyl)-aniline derived ligands has been synthesized and characterized. The use of these complexes as catalysts for the Suzuki coupling of various aryl bromides and phenyl boronic acid has been examined. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Modder, Johan F.; Ernsting, Jan-Meine; Vrieze, Kees, Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 1208 - 1214
  作者：Modder, Johan F.、Ernsting, Jan-Meine、Vrieze, Kees、De Wit, Martin、Stam, Caspar H.、Van Koten, Gerard

  DOI：——

  日期：——