N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide | 304905-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: N’-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide；o-vanillin-2-thiophenoylhydrazone；N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 304905-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: QXRFIIQCQBNONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide 、 二丁基二氯化锡 在 sodium ethoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到di-n-butyl(o-vanillin-2-thiophenoylhydrazone(-2H))tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  邻香兰素-2-硫代苯甲酰Sch席夫碱合成有机锡（IV）化合物及其表征

  摘要：

  七个有机锡（IV），RSnLCl 2的席夫碱加合物，其中L为邻香兰素-2-硫代苯甲酰hydr，R为n -C 4 H 9（1），Me（2），Ph（3）和[R 2 SnL]，其中L是邻-香兰素-2-硫代苯甲酰hydr，R是n -C 4 H 9（4），Me（5），Ph（6），PhCH 2（7）。这些产品的特征在于元素分析（IR，1 H，13）C和119 Sn NMR谱。晶体和化合物的分子结构1，4，和6已经通过X射线单晶衍射确定。在化合物1的晶体中，锡原子通过与席夫碱配体的N原子配位，以扭曲的八面体构型呈现六坐标，在化合物4和6中，中心锡原子在扭曲的三角-双锥体几何结构中为五坐标。红外光谱的比较表明，分配给羧基的谱带的消失明确地使配体与烯醇形式的锡原子配位。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.003
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 邻香草醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  邻香兰素衍生的含噻吩环希夫碱的结构、互变异构、光谱和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 分别与 2-噻吩甲酰肼 (TPNNH) 和 2-噻吩甲胺 (TPNH2) 缩合得到了两种源自邻香兰素 (o-HVA) 的席夫碱，这是一种众所周知的抗氧化剂羟基醛。包含噻吩是基于其在开发有效治疗剂中的重要性。化合物 oVATPNNH 和 oVATPNH2 的研究包括通过单晶 X 射线衍射和振动光谱（FTIR 和拉曼）进行的固态结构和光谱分析。oVATPNH2 的晶体结构在杂环中显示出一种特殊的旋转无序。溶液中的互变异构平衡取决于分子结构和溶剂的性质，通过 1H 和 13C{1H} NMR 以及电子光谱进行分析。当作为配位化合物的配体时，互变异构不仅在分子相互作用中而且在席夫碱的行为中起着重要作用。从 DFT 计算获得的结果用于解释实验数据和光谱分配。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.120

文献信息

• Anticancer Activity and Mechanism of Action Evaluation of an Acylhydrazone Cu(II) Complex toward Breast Cancer Cells, Spheroids, and Mammospheres
  作者：Lucia M. Balsa、Maria R. Rodriguez、Beatriz S. Parajón‐Costa、Ana C. González‐Baró、Martin J. Lavecchia、Ignacio E. León

  DOI：10.1002/cmdc.202100520

  日期：2022.2.16

  A big positive for triple negative: The main goal of this project was to show the antiproliferative effects and mechanisms of action of a novel Cu(II)-acylhydrazone complex using 2D and 3D cell models to explore potential alternative therapies toward triple-negative breast cancer cells. These results could eventually lead to a new mode of breast cancer chemotherapy.

  三阴性的一大优点：该项目的主要目标是使用 2D 和 3D 细胞模型展示新型 Cu(II)-酰基腙复合物的抗增殖作用和作用机制，以探索治疗三阴性乳腺癌的潜在替代疗法细胞。这些结果最终可能导致一种新的乳腺癌化疗模式。
• Synthesis and characterization of organotin(IV) compounds with Schiff base of o-vanillin-2-thiophenoylhydrazone
  作者：Han Dong Yin、Shao Wen Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.003

  日期：2006.6

  crystal diffraction. In the crystal of compound 1 the tin atom is rendered six-coordinate in a distorted octahedral configuration by coordinating with the N atom of the Schiff base ligand, in compounds 4 and 6 the central tin atoms are five-coordinate in distorted trigonal-bipyramidal geometry and the comparison of the IR spectra reveal that disappearance of the bands assigned to carboxyl unambiguously

  七个有机锡（IV），RSnLCl 2的席夫碱加合物，其中L为邻香兰素-2-硫代苯甲酰hydr，R为n -C 4 H 9（1），Me（2），Ph（3）和[R 2 SnL]，其中L是邻-香兰素-2-硫代苯甲酰hydr，R是n -C 4 H 9（4），Me（5），Ph（6），PhCH 2（7）。这些产品的特征在于元素分析（IR，1 H，13）C和119 Sn NMR谱。晶体和化合物的分子结构1，4，和6已经通过X射线单晶衍射确定。在化合物1的晶体中，锡原子通过与席夫碱配体的N原子配位，以扭曲的八面体构型呈现六坐标，在化合物4和6中，中心锡原子在扭曲的三角-双锥体几何结构中为五坐标。红外光谱的比较表明，分配给羧基的谱带的消失明确地使配体与烯醇形式的锡原子配位。
• Structure, tautomerism, spectroscopic and DFT study of o-vanillin derived Schiff bases containing thiophene ring
  作者：María R. Rodríguez、Julián Del Plá、Oscar E. Piro、Gustavo A. Echeverría、Gustavo Espino、Reinaldo Pis-Diez、Beatriz S. Parajón-Costa、Ana C. González-Baró

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.120

  日期：2018.8

  includes solid state structural and spectroscopic analysis by single-crystal X-ray diffraction and vibrational spectroscopy (FTIR and Raman). The crystal structure of oVATPNH2 shows a peculiar rotational disorder in the heterocycle. Tautomeric equilibria in solution, which depends on the molecule structure and the nature of the solvent, were analysed by means of 1H and 13C1H} NMR along with electronic

  摘要 分别与 2-噻吩甲酰肼 (TPNNH) 和 2-噻吩甲胺 (TPNH2) 缩合得到了两种源自邻香兰素 (o-HVA) 的席夫碱，这是一种众所周知的抗氧化剂羟基醛。包含噻吩是基于其在开发有效治疗剂中的重要性。化合物 oVATPNNH 和 oVATPNH2 的研究包括通过单晶 X 射线衍射和振动光谱（FTIR 和拉曼）进行的固态结构和光谱分析。oVATPNH2 的晶体结构在杂环中显示出一种特殊的旋转无序。溶液中的互变异构平衡取决于分子结构和溶剂的性质，通过 1H 和 13C1H} NMR 以及电子光谱进行分析。当作为配位化合物的配体时，互变异构不仅在分子相互作用中而且在席夫碱的行为中起着重要作用。从 DFT 计算获得的结果用于解释实验数据和光谱分配。