(3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one | 1190710-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one
• CAS: 1190710-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: JLPADZVEQQORNP-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,E)-((1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl) 3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成Archazolid A和B

  摘要：

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo901565n

文献信息

• An Efficient Procedure for the Direct Nucleophilic Substitution of the Abiko-Masamune Auxiliary
  作者：Dirk Menche、Jun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217819

  日期：2009.9

  An efficient method for the nucleophilic displace-ment of the Abiko-Masamune auxiliary is reported, which involves i-PrMgCl for intermediate ester activation.

  报告中介绍了一种亲核置换 Abiko-Masamune 助剂的有效方法，其中涉及 i-PrMgCl 进行中间酯活化。
• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。