α,α’-dimethyl-1,3-dibenzylurea | 86918-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α’-dimethyl-1,3-dibenzylurea
• 英文别名: N,N'-bis(1-phenylethyl)urea；1,3-bis(1-phenylethyl)urea；N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-urea；N,N'-Bis-(1-phenyl-aethyl)-harnstoff；N,N'-Bis-<α-methyl-benzyl>-harnstoff；1,3-Bis-<α-methyl-benzyl>-harnstoff
• CAS: 86918-15-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: DECSQLJEZMEBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  116-120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α’-dimethyl-1,3-dibenzylurea 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到bis(1-phenylethyl)methanediimine
  参考文献：
  名称：

  Car催化将碳二亚胺插入芳族和杂芳族亚胺酸酯的CH键中，合成1,3-二氨基异二氢吲哚

  摘要：

  据报道，由C或杂芳族酰亚胺和碳二亚胺通过C键活化activation催化的1，3-二亚氨基异吲哚啉及其相关化合物的synthesis催化合成。该反应是过渡金属催化的碳二亚胺插入芳族或杂芳族CH键的第一个例子，也是合成1，3-二亚氨基二氢吲哚及其相关化合物的新方法。使用这种方法很容易获得不对称的1,3-二亚氨基异吲哚啉。使用多种底物，反应以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01012
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-isothiourea 在 乙醇 作用下， 生成 α,α’-dimethyl-1,3-dibenzylurea
  参考文献：
  名称：

  Ohlsson, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.001

  日期：2017.11

  The excellent catalytic potential of sulfated polyborate is utilized in the synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones by heating amines or substituted OPDA and urea or N-phenylureas under a solvent-free condition at 120 °C is described. The key advantages of the present protocol are phosgene-free, and other hazardous reagents or organic solvent free, high reaction rates and yields, simple

  描述了硫酸化多硼酸盐的极好的催化潜力，该合成物通过在无溶剂条件下于120°C加热胺或取代的OPDA和尿素或N-苯基脲，而用于合成（不对称）脲和苯并咪唑酮。本方案的主要优点是无光气，无其他有害试剂或有机溶剂，高反应速率和收率，简单的后处理程序以及催化剂的可回收性。
• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。
• A High Yielding, One-pot Synthesis of Substituted Ureas from the Corresponding Amines Using Mitsunobu’s Reagent
  作者：Devdutt Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1007/s00706-007-0776-1

  日期：2008.3

  A Mitsunobu -based protocol has been developed for the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted ureas from a variety of primary and secondary amines using gaseous carbon dioxide, in good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other reported methods.

  已经开发出一种 基于 Mitsunobu 的方案，用于使用气态二氧化碳从多种伯胺和仲胺合成对称和不对称取代的脲，产率高至优异。与其他报告的方法相比，该协议温和有效。
• Citric acid stabilized on the surface of magnetic nanoparticles as an efficient and recyclable catalyst for transamidation of carboxamides, phthalimide, urea and thiourea with amines under neat conditions
  作者：Marzban Arefi、Maryam Kazemi Miraki、Ramin Mostafalu、Mohammad Satari、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s13738-018-1523-8

  日期：2019.2

  and environmentally benign heterogeneous catalyst for the transamidation of carboxamides, phthalimide, urea and thiourea with amines. Several derivatives of formylated and transamidated products were synthesized in good to excellent yields in the presence of this catalytic system. And, the catalyst could be easily separated from the reaction mixture using an external magnet and can be reused six times

  摘要成功制备并表征了柠檬酸包覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 -CA NPs）。该磁性纳米催化剂被用作一种高效，可回收且对环境无害的非均相催化剂，用于羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫脲与胺的氨基转移。在该催化体系的存在下，合成了甲酰化和酰胺化产物的几种衍生物，收率良好至优异。并且，可以使用外部磁体将催化剂容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性。 图形概要
• [EN] METHOD OF CONVERTING CARBON DIOXIDE INTO CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE DIOXYDE DE CARBONE EN COMPOSÉS CARBONYLE
  申请人：TRANSLATIONAL HEALTH SCIENCE AND TECH INSTITUTE

  公开号：WO2019073484A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention provides a method for fixing carbon dioxide gas as a carbonyl compound represented by formula (3) as depicted by Figure 1 and comprising, purging of carbon dioxide in a solution of a nucleophile represented by the formula (1) in presence of a solvent at a temperature ranging from -40 Degree Celsius to 35 Degree Celsius, followed by adding a reagent at temperature ranging from -40 degree to 35 degree and thereafter adding another nucleophile represented by the formula (2) to obtain carbonyl compound represented by formula (3). The present invention can be advantageously used to obtain commercially important carbonyl compounds and clean unwanted carbon dioxide gas from the atmosphere and industrial effluents.

  本发明提供了一种固定二氧化碳气体的方法，所述方法将二氧化碳气体固定为由图1所示的化学式（3）代表的羰基化合物，包括在溶液中驱除碳酸气体，所述溶液中包含由化学式（1）代表的亲核试剂，在溶剂存在下，在温度范围从-40摄氏度到35摄氏度进行，然后在温度范围从-40摄氏度到35摄氏度添加试剂，然后添加由化学式（2）代表的另一个亲核试剂，以获得由化学式（3）代表的羰基化合物。本发明可优势用于获得商业重要的羰基化合物，并清除大气和工业废水中的不需要的二氧化碳气体。