4-(4-methoxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1207548-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1207548-31-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ICGFDZHRDZHQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.8%的产率得到1,1'-(2-hydroxy-5-(2-oxo-5,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)-1,3-phenylene)diethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化一锅三组分Biginelli型反应：4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的高效合成及机理研究

  摘要：

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo902394y

文献信息

• An efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 5,6-diphenylpyrimidine derivatives under solvent-free and base conditions
  作者：Jing Xu、Ganlu Hao、Xu Gao、Hui Xu、Liangce Rong

  DOI：10.1007/s11164-016-2842-y

  日期：2017.7

  An efficient and convenient Biginelli-like reaction one-pot synthesis of a series of 4-aryl-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 4-aryl-5,6-diphenylpyrimidine derivatives under solvent-free conditions from the reaction of aromatic aldehydes, 1,2-diphenylethanone, urea, guanidine carbonate or acetamidine hydrochloride has been reported. This methodology has the advantages of short reaction

  一系列4-芳基-5,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和4-芳基-5,6-二苯基嘧啶衍生物的高效便捷的Biginelli样反应一锅合成据报道，在无溶剂条件下，由芳族醛，1,2-二苯乙酮，尿素，碳酸胍或乙am盐酸盐反应制得。该方法的优点是反应时间短，反应条件温和，后处理容易和环境友好。此外，在该方法中首次报道了4-芳基-5，6-二苯基嘧啶衍生物。通过X射线衍射进一步确定标题化合物的结构。更重要的是，不同于一般的Biginelli反应，该报道的方法是在碱性条件下进行的。
• Novel Dihydropyrimidin-2(1H)-one Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Sun Xicheng

  公开号：US20120208817A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，其可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这种化合物的制药组合物，以及制造和使用它们的方法。
• Dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09067893B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)抑制剂，包括这种化合物的制药组合物以及制备和使用它们的方法。
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：N30 Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2480086A1

  公开（公告）日：2012-08-01
• US8741915B2
  申请人：——

  公开号：US8741915B2

  公开（公告）日：2014-06-03