4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol | 303770-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[(3,5-dimethylphenyl)iminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 303770-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SPSPHHQFEWICLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol 、 二丁基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到di-n-butyltin(IV) [4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenolate]chloride
  参考文献：
  名称：

  Potential bioactive Vanillin–Schiff base di- and tri-organotin(IV) complexes of 4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol: synthesis, characterization and biological screenings

  摘要：

  合成了八种不同类型的二烷基锡(IV)和三烷基锡(IV)香兰素席夫碱配合物, 包括R2SnClL和R3SnL [R=Me (1,6), n-Bu (2,7), Ph (3,8), tert-Bu (4), Cy (5) 和 L=4-((3,5-二甲基苯亚氨基)甲基)-2-甲氧基苯酚]。通过元素分析、FT-IR、1H、13C和119Sn NMR等手段对产物进行了表征。配体4-((3,5-二甲基苯亚氨基)甲基)-2-甲氧基苯酚还通过单晶X射线分析进行了表征。在1和6的1H NMR光谱中, Sn-CH3基团的2 J(119/117Sn-1H) 值分别为57和54 Hz, 证实形成了四配位的Sn物种。此外, SnPh的ipso碳的13C NMR值为139 ppm, 同样证实了四配位Sn物种的形成。该配体及其配合物还进行了生物活性筛选, 包括与DNA的相互作用、酶促、抗菌、细胞毒性和抗氧化活性。三烷基锡(IV)衍生物的抗菌和细胞毒性活性相对较高, 这是由于它们具有更高的脂溶性和细胞膜通透性。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0301-x
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1-氨基-3,5-二甲苯 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Potential bioactive Vanillin–Schiff base di- and tri-organotin(IV) complexes of 4-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol: synthesis, characterization and biological screenings

  摘要：

  合成了八种不同类型的二烷基锡(IV)和三烷基锡(IV)香兰素席夫碱配合物, 包括R2SnClL和R3SnL [R=Me (1,6), n-Bu (2,7), Ph (3,8), tert-Bu (4), Cy (5) 和 L=4-((3,5-二甲基苯亚氨基)甲基)-2-甲氧基苯酚]。通过元素分析、FT-IR、1H、13C和119Sn NMR等手段对产物进行了表征。配体4-((3,5-二甲基苯亚氨基)甲基)-2-甲氧基苯酚还通过单晶X射线分析进行了表征。在1和6的1H NMR光谱中, Sn-CH3基团的2 J(119/117Sn-1H) 值分别为57和54 Hz, 证实形成了四配位的Sn物种。此外, SnPh的ipso碳的13C NMR值为139 ppm, 同样证实了四配位Sn物种的形成。该配体及其配合物还进行了生物活性筛选, 包括与DNA的相互作用、酶促、抗菌、细胞毒性和抗氧化活性。三烷基锡(IV)衍生物的抗菌和细胞毒性活性相对较高, 这是由于它们具有更高的脂溶性和细胞膜通透性。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0301-x