(R)-dimethyl (2-oxo-4-N-(carboxy-tert-butyl)aminobutyl)phosphonate | 120962-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl (2-oxo-4-N-(carboxy-tert-butyl)aminobutyl)phosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-dimethoxyphosphoryl-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 120962-15-4
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₆P
• 分子量: 295.273
• InChiKey: ZMEXPPSINVRMAD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl (2-oxo-4-N-(carboxy-tert-butyl)aminobutyl)phosphonate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAKRAVARTY, PRASUN K.;GREENLEE, WILLIAM J.;PARSONS, WILLIAM H.;PATCHETT,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1886-1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxycarbonyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-dimethyl (2-oxo-4-N-(carboxy-tert-butyl)aminobutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  生物素维生素8-氨基-7-氧代壬酸的两种对映异构体的首次合成

  摘要：

  提出了由d或1-丙氨酸短而有效地合成两种8-氨基-7-氧代壬酸对映体的方法。该第一化学合成的关键步骤是β-酮膦酸酯3和4-甲酰基丁酸酯苄基的非消旋霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。测试了对映异构体对酿酒酵母的促进生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00098-5

文献信息

• (3-Amino-2-oxoalkyl)phosphonic acids and their analogs as novel inhibitors of D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Prasun K. Chakravarty、William J. Greenlee、William H. Parsons、Arthur A. Patchett、Patricia Combs、Alan Roth、Robert D. Busch、Theodore N. Mellin

  DOI：10.1021/jm00128a033

  日期：1989.8

  The dipeptide D-alanyl-D-alanine is an essential precursor of bacterial peptidoglycan; thus, blocking its formation is a possible target for the design of novel antibacterial agents. The synthesis of this dipeptide by bacterial D-alanine:D-alanine ligase requires ATP. In analogy with glutamine synthetase, we hypothesized a mechanism for this enzyme involving the intermediacy of D-alanyl phosphate.

  二肽D-丙氨酰-D-丙氨酸是细菌肽聚糖的重要前体；因此，阻止其形成是设计新型抗菌剂的可能目标。通过细菌D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶合成该二肽需要ATP。与谷氨酰胺合成酶类似，我们假设该酶涉及D-丙氨酰磷酸的中间体。已经合成了几种（3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物，作为该提出的中间体的可能的抑制模拟物。其中最活跃的是（3（R）-氨基-2-氧丁基）膦酸（8a）和相应的氮杂类似物（22），是有效的连接酶抑制剂，尽管它们没有明显的抗菌活性。
• Synthesis of Amaminol B
  作者：Mathias Christmann、Wiebke Jacobs

  DOI：10.1055/s-2007-1000935

  日期：2008.1

  The synthesis of the cytotoxic marine natural product amaminol B is described. Key steps include an organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction, an HWE olefination and a dia­stereoselective ketone reduction.

  本文介绍了具有细胞毒性的海洋天然产物氨基醇 B 的合成过程。关键步骤包括有机催化分子内 Diels-Alder 反应、HWE 烯化反应和非对映选择性酮还原反应。
• Zinc-Mediated Chain Extension of β-Keto Phosphonates
  作者：Christopher A. Verbicky、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo000343f

  日期：2000.9.1

  A variety of beta-keto phosphonates can be converted to gamma-keto phosphonates through reaction with ethyl(iodomethyl)zinc. The presence of alpha-alkyl substituents, Lewis basic functionality, and modestly acidic NH-protons are accommodated in substrates of this reaction. Chain extension of beta-keto phosphonates that contained olefinic functionality proceeded more quickly than cyclopropanation; however, it was not possible to effect the chain extension to the exclusion of cyclopropane formation. A primary reason for this imperfect chemoselectivity appears to be the slow chain extension of beta-keto phosphonates. Nevertheless, the simplicity, the scope, and efficiency of this method serve to make it an attractive alternative to the established methods for gamma-keto phosphonate formation.