dimethyl {3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-2-oxobutyl}phosphonate | 260436-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl {3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-2-oxobutyl}phosphonate
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 260436-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₉O₅PSi
• 分子量: 324.43
• InChiKey: JCDDNHQJFSRVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl {3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-2-oxobutyl}phosphonate 在 磺酰氯 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.25h， 生成 5-isopropyl-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated elimination and rearrangement reactions of α-chlorosulfides derived from phenylthio-substituted 4,5-dihydrofuran-3(2H )-ones.

  摘要：

  用硫酰氯将苯硫基取代的 4,5-二氢呋喃-3(2H)-酮高度非对映选择性地转化为δ-氯硫化物。用等量的路易斯酸处理这些氯化物后，呋喃-3(2H)-酮产物会发生消除和芳基迁移。δ-乙酰氧基硫化物衍生物也有类似的表现。研究人员还测定了一种具有代表性的δ-氯硫化物和一种新型环亚磺化产物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a905169d
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxyisobutyrate tert-butyldimethylsilyl ether 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到dimethyl {3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-2-oxobutyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated elimination and rearrangement reactions of α-chlorosulfides derived from phenylthio-substituted 4,5-dihydrofuran-3(2H )-ones.

  摘要：

  用硫酰氯将苯硫基取代的 4,5-二氢呋喃-3(2H)-酮高度非对映选择性地转化为δ-氯硫化物。用等量的路易斯酸处理这些氯化物后，呋喃-3(2H)-酮产物会发生消除和芳基迁移。δ-乙酰氧基硫化物衍生物也有类似的表现。研究人员还测定了一种具有代表性的δ-氯硫化物和一种新型环亚磺化产物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a905169d

文献信息

• Switchable Synthesis of <i>Z</i> -Homoallylic Boronates and <i>E</i> -Allylic Boronates by Enantioselective Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Steven M. Wales、Stamatis E. Korkis、Iain D. Roy、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201801804

  日期：2018.6.12

  The enantioselective Cu‐catalyzed 1,6‐boration of (E,E)‐α,β,γ,δ‐unsaturated ketones is described, which gives homoallylic boronates with high enantiomeric purity and unexpectedly high Z‐selectivity. By changing the solvent, the outcome can be altered to give E‐allylic boronates.

  描述了（E，E）-α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性Cu催化的1,6-硼酸酯，它使对映体硼酸酯具有高对映体纯度和出乎意料的高Z选择性。通过改变溶剂，可以改变结果，得到E-烯丙基硼酸盐。