dimethyl 9-methoxycarbonyl-2-oxononylphosphonate | 98442-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methoxycarbonyl-2-oxononylphosphonate
• 英文别名: trimethyl 9-oxo-10-phosphonodecanoate；Dimethyl <9-(methoxycarbonyl)-2-oxononyl>phosphonate；Methyl 10-dimethoxyphosphoryl-9-oxodecanoate
• CAS: 98442-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₅O₆P
• 分子量: 308.312
• InChiKey: YMSUGDWQUGCZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-methoxycarbonyl-2-oxononylphosphonate 在 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 C₁₉⁽¹³⁾C₂H₃₆O₄
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPEN-RING AND LACTONE DERIVATIVES OF UNSATURATED TRIHYDROXY C-18 FATTY ACIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE LACTONE ET À CYCLE OUVERT D'ACIDES GRAS EN C-18 TRIHYDROXY INSATURÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  抗癌、化疗或抗增殖组合物，包括化合物(I0)或其盐、前药作为活性成分，并且包括抗癌、化疗或抗增殖化合物(A)或(B)或其盐，或包括化合物(A)或(B)或其盐的组合物作为活性成分。

  公开号：

  WO2022040788A1
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 9-methoxycarbonyl-2-oxononylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Some Functionalized and Acetylenic .beta.-Keto Phosphonates

  摘要：

  beta-Keto phosphonates omega-functionalized by an ester group 1a-f, by a hydroxyl 5, and with a triple bond conjugated to the carbonyl group 2a-c were prepared by reacting dimethyl (lithiomethyl)phosphonate (3) with adequate electrophiles. Cyclic anhydrides such as succinic, and- glutaric anhydrides were employed for the synthesis of the two first homologs 1a and 1b. To obtain the other longer homologs 1c-f, 3-acylthiazolidine-2-thiones 7a-d easily prepared using cheap 2-mercaptothiazoline proved to be the electrophiles of choice. On the other hand, the synthesis of keto phosphonates 2a-c required the use of N-methoxy-N-methylamides.

  DOI：

  10.1021/jo00097a058

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.015

  日期：2008.5

  The stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid, a natural product used in the treatment of influenza, was accomplished from l-(+)-tartaric acid. A key feature of the synthesis includes the elaboration of a γ-hydroxybutyramide derived from l-(+)-tartaric acid.

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。
• Synthesis of a Bicyclobutane Fatty Acid Identified from the Cyanobacterium Anabaena PCC 7120
  作者：Sean M. DeGuire、Shutao Ma、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/anie.201104366

  日期：2011.10.10

  By design: A carbanion‐mediated cyclization reaction cascade serves as the key final step in the total synthesis of a novel oxylipin, which features a strained bicyclo[1.1.0]butane conjugated to a labile vinyl epoxide.

  通过设计：碳负离子介导的环化反应级联是新型氧脂全合成的关键最后一步，其特征是张力双环 [1.1.0] 丁烷与不稳定的乙烯基环氧化物共轭。
• Suemune, Hiroshi; Hayashi, Noriyuki; Funakoshi, Kazuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2168 - 2170
  作者：Suemune, Hiroshi、Hayashi, Noriyuki、Funakoshi, Kazuhisa、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of mueggelone
  作者：Ken Ishigami、Hajime Motoyoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01285-5

  日期：2000.11

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone
  作者：Hajime Motoyoshi、Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00279-4

  日期：2001.4

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.