O,O-dimethyl 3-chloro-2-oxopropylphosphonate | 60378-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl 3-chloro-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 3-chloro-2-oxopropanephosphonate；Dimethyl-3-chloro-2-oxopropylphosphonate；1-chloro-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 60378-99-6
• 化学式: C₅H₁₀ClO₄P
• 分子量: 200.559
• InChiKey: KQOPZQMGPRYJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl 3-chloro-2-oxopropylphosphonate 在 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-dimethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 、 (R)-dimethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 2-keto-3-haloalkane 膦酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸酯进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供 3-取代-2-羟基-烷烃膦酸酯。这些化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的磷类似物的有用chiron，包括R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic酸和R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic acid。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:551–556, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1084
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到O,O-dimethyl 3-chloro-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 2-keto-3-haloalkane 膦酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸酯进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供 3-取代-2-羟基-烷烃膦酸酯。这些化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的磷类似物的有用chiron，包括R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic酸和R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic acid。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:551–556, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1084

文献信息

• Enantioselective Reduction of 2-Ketoalkanephosphonate by Baker's Yeast
  作者：Ke Wang、Zuyi Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1080/10426500212307

  日期：2002.6.1

  2-oxo-3-halo (or azido) alkanephosphonates and 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates by baker's yeast afforded 3-substituted 2-hydroxyalkanephosphonates in moderate to good yields and ee value. Moreover, a regio- and stereoselective bioreduction of 2,3-dioxoalkanephosphonates and 2,4-dioxoalkanephosphonates by baker's yeast was studied also. The resulting chiral hydroxy compounds can be used as chirons for

  面包酵母对 2-oxo-3-halo（或叠氮基）烷烃膦酸盐和 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates 进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供了 3-取代的 2-羟基烷烃膦酸盐。此外，还研究了面包酵母对 2,3-二氧代烷烃膦酸盐和 2,4-二氧代烷烃膦酸盐的区域和立体选择性生物还原。所得手性羟基化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的chiron。
• Polozov, A. M.; Mustafin, A. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.1, p. 850 - 852
  作者：Polozov, A. M.、Mustafin, A. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• Polozov, Alexander M.; Mustaphin, Albert H.; Khotinen, Alexander V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 153 - 160
  作者：Polozov, Alexander M.、Mustaphin, Albert H.、Khotinen, Alexander V.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reduction of 2-keto-3-haloalkane phosphonates by baker's yeast
  作者：Cheng-ye Yuan、Ke Wang、Zu-yi Li

  DOI：10.1002/hc.1084

  日期：——

  Bioreduction of 3-substituted-2-oxoal-kanephosphonates by baker's yeast afforded 3-substituted-2-hydroxy-alkanephosphonates in moderate to good yields and ee value. These compounds could serve as useful chirons for the stereoselective synthesis of phosphorus analogs of biologically active molecules including R-(—)-3-trimethylammonium-2-hydroxypropanoic acid and R-(—)-3- trimethylammonium-2-hydroxypropanoic

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸酯进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供 3-取代-2-羟基-烷烃膦酸酯。这些化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的磷类似物的有用chiron，包括R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic酸和R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic acid。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:551–556, 2001